Cependant, Chicago est souvent surnommée la « Windy City » en raison de ses vents forts et fréquents. Ces vents sont causés par la situation de la ville sur les rives du lac Michigan. Le lac crée un effet de « soufflerie », qui canalise les vents de l'ouest et du nord-ouest à travers la ville. De plus, les grands immeubles de Chicago peuvent également contribuer à la réputation venteuse de la ville, car ils peuvent créer des souffleries au niveau de la rue.
Bien qu'elle ne soit pas officiellement la ville la plus venteuse des États-Unis, les vents forts de Chicago sont devenus un élément emblématique de la culture et de l'identité de la ville. Le surnom de la ville, la « Ville des vents », témoigne de l'impact que les vents ont eu sur l'histoire et la réputation de la ville.