Un chimiste de l'Université RUDN a proposé une nouvelle méthode de synthèse de propargylamine secondaire utilisée pour créer des antidépresseurs, médicaments pour la maladie de Parkinson et d'autres maladies neurodégénératives, ainsi que le paludisme. Elle diffère des méthodes connues par sa simplicité et la stabilité de la substance résultante. Le document a été publié dans le Journal de chimie organique .

Propargylamines, qui sont les principaux ingrédients actifs de nombreux médicaments pour les maladies neurodégénératives et le paludisme, sont produits par un processus complexe et énergivore. Ceci est dû à la faible réactivité des composants de départ :amines primaires et imines intermédiaires. En outre, avec les méthodes de synthèse existantes, le produit final est excessivement oxydé, ce qui réduit le rendement du produit pur à environ 35 pour cent de ce qui est théoriquement possible. Un chimiste de l'Université RUDN et ses collègues ont proposé une méthode plus simple pour la synthèse des propargylamines, ce qui permet d'obtenir un produit final résistant à l'oxydation et d'augmenter le rendement de synthèse jusqu'à 56 %.

« Les propargylamines sont largement utilisées pour la synthèse de composés organiques. En particulier, ils sont utilisés en médecine, car ils présentent une activité antitumorale et abaissent la pression artérielle. Les propargylamines font partie des médicaments antipaludiques, médicaments pour la maladie de Parkinson, et antidépresseurs. Comme règle, ils sont synthétisés à partir de substances plus simples, amines et alcynes, avec formation d'un produit intermédiaire, imine. La réaction est faible car l'imine intermédiaire réagit faiblement avec d'autres substances, " explique le chimiste Eric Van der Eycken du centre de recherche sur la synthèse organique assistée par micro-ondes de l'Université RUDN.

Le chimiste a suggéré que la synthèse pourrait être effectuée par une cascade de réactions chimiques d'amines et d'alcynes en utilisant un catalyseur à base de cuivre. Les premières tentatives n'ont pas abouti au produit final, puisque les catalyseurs au cuivre (chlorure de cuivre, iodure de cuivre, et le bromure de cuivre) ont été utilisés et ils ont montré une faible activité dans cette réaction.

Ensuite, le chercheur a changé la température, le type de solvant, et le rapport des matières premières. Par conséquent, des conditions optimales et le catalyseur au cuivre le plus efficace, acétylure de cuivre, ont été choisi. Le chimiste a synthétisé des propargylamines, et le rendement du produit final était de 56 pour cent, ce qui est nettement supérieur aux 35 pour cent possibles avec la méthode de synthèse traditionnelle.

Le chimiste a également constaté que l'efficacité de la réaction et le rendement de la substance finale dépendent d'effets électroniques :un décalage de la densité électronique dans la molécule, ion, ou radical sous l'influence d'atomes substituants, qui ne participent pas directement à la réaction, mais affectent la partie réactive de la molécule. Ce phénomène doit être pris en compte lors de la conception d'un procédé de synthèse pour obtenir le rendement le plus élevé d'une substance.

Ainsi, les chimistes ont mis au point une nouvelle méthode de production de propargylamines et de leurs dérivés à partir d'amines et d'alcynes. La réaction permettra d'obtenir des propargylamines à moindre coût et avec un grand rendement, pour leur utilisation ultérieure en synthèse organique et en médecine, y compris la production de médicaments populaires et essentiels, ainsi que des médicaments pour les maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, La maladie de Parkinson, et la démence à corps de Lewy.