1. La réaction
Le pentène, un alcène, a une double liaison. Le brome, une molécule diatomique, est un électrophile (recherche d'électrons). Lorsque le brome s'approche de la double liaison, il induit une polarisation dans la molécule de brome, ce qui rend un atome de brome légèrement positif (Δ +) et l'autre légèrement négatif (δ-).
2. Mécanisme
* Étape 1: L'atome de brome légèrement positif attaque la double liaison riche en électrons de pentène, brisant la double liaison et formant un intermédiaire de carbocation.
* Étape 2: L'ion bromure (Br⁻) attaque ensuite le carbocation, formant une nouvelle liaison de brobone-brome.
3. Produit
Le produit de la réaction est 2,3-dibromopentane .
Équation:
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Ch₃ch₂ch =chch₃ + br₂ → ch₃ch₂chbrchbrch₃
`` '
Remarque importante: La réaction est stéréospécifique, ce qui signifie que la stéréochimie du produit dépend de la stéréochimie de l'alcène de départ. Si le pentène est cis, le produit sera le cis-dibromopentane. Si le pentène est trans, le produit sera le trans-dibromopentane.
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