Les techniques conventionnelles de génération d'alkylbenzène, un intrant clé dans la production de détergents, produisent des sous-produits halogénés toxiques, mais les chercheurs ont mis au point une nouvelle technique qui offre un processus de fabrication de la substance plus efficace, moins cher et plus propre.
Un article décrivant le processus a été publié dans la revue ACS Catalysis. le 6 septembre.
À la recherche de processus de production chimique plus efficaces et plus durables, les chercheurs ont exploré des moyens innovants d’exploiter le potentiel des alcanes, des composés entièrement constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène liés les uns aux autres par des liaisons simples carbone-carbone et carbone-hydrogène.
Le méthane, l'éthane, le propane et le butane sont des alcanes courants, et la principale source d'alcanes provient du pétrole brut et du gaz naturel. Selon les chercheurs, l'utilisation directe des alcanes pour une transformation chimique hautement sélective est généralement difficile car leurs liaisons carbone-hydrogène sont très stables et difficiles à rompre.
Le savon, le dentifrice, les détergents à lessive et les nettoyants industriels ont un sale secret :ils sont tous fabriqués à partir d’alkylbenzènes. Habituellement, deux à trois étapes sont nécessaires pour la production d’alkylbenzènes car il existe des composés supplémentaires, appelés agents alkylants. Ces agents, produits à partir d'alcanes en plusieurs étapes, sont nécessaires à la réalisation de l'alkylation du benzène, le processus de collage sur le groupe alkyle.
Afin d'augmenter l'efficacité et de réduire le coût de ce processus en réduisant le nombre d'étapes nécessaires, les chercheurs ont étudié la possibilité d'utiliser des alcanes simples directement comme agent alkylant pour la synthèse des alkylbenzènes.
"Non seulement cela permettra probablement de réduire les coûts, mais cela devrait également réduire la production de déchets et rationaliser la production, offrant ainsi une alternative plus respectueuse de l'environnement aux méthodes traditionnelles", a déclaré le professeur Ken Motokura, auteur principal de l'étude et chimiste au Département de chimie. et sciences de la vie à l'Université nationale de Yokohama.
Traditionnellement, la production d'alkylbenzènes impliquait des réactions classiques de Friedel-Crafts, entraînant souvent la génération de sous-produits indésirables contenant des halogènes toxiques. Les agents alkylants conventionnels sont des halogénures d'alkyle, par conséquent, des quantités équimolaires de sous-produits contenant des halogénures sont produites.
"En réduisant les étapes supplémentaires, nous pouvons réduire la génération de ces sous-produits", a déclaré Motokura.
Contrairement aux méthodes traditionnelles, l'alkylation directe utilisant des alcanes comme agents alkylants produit de l'hydrogène moléculaire inoffensif (qui est de l'hydrogène gazeux) comme seul sous-produit.
Mais pour réaliser ce gain d’efficacité, il était nécessaire de développer de nouveaux catalyseurs – l’ingrédient clé d’une réaction chimique qui la déclenche ou l’accélère. Les chercheurs avaient découvert auparavant que les nanoparticules de palladium (particules de matière mesurant seulement 1 à 100 nanomètres de diamètre) devenaient des catalyseurs très efficaces pour l'alkylation directe lorsqu'elles étaient situées sur la surface externe des zéolites H-ZSM-5, un type de matériau cristallin fabriqué à partir de aluminium et silicium avec beaucoup de pores microscopiques.
Ces minuscules pores sont les sites où la réaction chimique est activée.
Le processus commence par l'activation d'un alcane sur les sites présents à l'intérieur des pores de la zéolite, ce qui prépare l'alcane à l'ajout d'un benzène, qui est un composé organique en forme d'anneau. Cela produit la cible :l'alkylbenzène.
Au cours de ce processus, deux atomes d'hydrogène (H) sont éliminés de l'alcane et du benzène. Pour régénérer les sites actifs présents à l'intérieur de la zéolithe, ces atomes d'hydrogène doivent être recombinés en une molécule d'hydrogène (H2 ). Un phénomène de « débordement d'hydrogène » se produit lorsque les atomes d'hydrogène se déplacent des sites d'activation vers les nanoparticules de palladium sur la surface externe qui soutiennent la recombinaison en H2. .
Selon les chercheurs, la beauté de l’alkylation directe réside non seulement dans son efficacité, mais également dans sa sélectivité :sa capacité à produire un type particulier de résultat souhaité par rapport à d’autres résultats possibles, moins souhaités. Les chercheurs ont pu atteindre une sélectivité de 95,6 % pour les produits alkylés souhaités.
Malgré les gains d'efficacité, le rendement global du processus reste encore trop faible pour les applications industrielles, ont déclaré les chercheurs. L'équipe vise donc maintenant à peaufiner leur technique pour augmenter sa productivité.
Plus d'informations : Satoshi Misaki et al, Nanoparticules de Pd sur la surface externe des aluminosilicates microporeux pour l'alkylation directe des benzènes à l'aide d'alcanes, Catalyse ACS (2023). DOI :10.1021/acscatal.3c02309
Informations sur le journal : Catalyse ACS
Fourni par l'Université nationale de Yokohama
