Les chimistes de l'EPFL ont développé une méthode innovante et efficace pour fabriquer des amines, qui sont parmi les composés structurels les plus importants dans les produits pharmaceutiques et les matériaux organiques. L'étude est publiée dans Catalyse naturelle .

Les amines sont des molécules qui contiennent un atome d'azote basique. Ils sont dérivés de l'ammoniac, où un ou ses atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupe carboné, le plus souvent un groupe aryle (hydrocarbures à structure cyclique) ou alkyle.

Les amines sont largement utilisées dans les molécules bioactives, médicaments, et diverses matières organiques, et leur préparation est l'une des tâches les plus importantes pour les chimistes de synthèse dans les universités et l'industrie. Alors que de nombreuses méthodes sont maintenant disponibles pour synthétiser des amines contenant des groupes aryle, la synthèse d'amines contenant des groupes alkyle reste un défi.

Maintenant, le laboratoire de Xile Hu à l'EPFL a développé une nouvelle méthode capable de produire efficacement des alkylamines en utilisant la photocatalyse parallèlement à la catalyse au cuivre. La photocatalyse a permis aux chimistes de commencer avec des esters alkyl redox-actifs au lieu des halogénures d'alkyle habituels, qui sont limités en termes de disponibilité, stabilité, et sont parfois toxiques.

Les esters peuvent être facilement préparés à partir d'acides alkylcarboxyliques, qui sont facilement disponibles, stable, et non toxique. La catalyse au cuivre a ensuite été utilisée pour lier l'unité alkyle générée en photocatalyse avec un partenaire de couplage contenant de l'azote pour générer des alkylamines.

"Bien que la réaction de couplage croisé catalysée par un métal ait complètement révolutionné la synthèse des arylamines, il peut difficilement être utilisé pour synthétiser des alkylamines, " dit Xile Hu. " La raison en est que les intermédiaires métalliques alkyliques nécessaires ont tendance à se décomposer, et la ligature alkyl-azote devient difficile."

Le travail fournit une approche nouvelle et efficace pour la synthèse d'alkylamines, qui a des applications potentielles dans les industries pharmaceutiques et chimiques fines. Il offre une grande sélectivité, compatibilité avec un grand nombre de groupes fonctionnels, et large portée. En outre, les réactions sont conduites à température ambiante, beaucoup plus doux que les méthodes traditionnelles. "Et parce que de nombreux acides aminés, produits naturels, et les produits pharmaceutiques contiennent le motif structural d'acide alkylcarboxylique, notre méthode permet de fonctionnaliser rapidement ces molécules, " dit Hu.

Les chercheurs ont également fourni plus de 50 exemples où leur nouvelle méthode est utilisée pour la synthèse d'un ensemble diversifié d'anilines alkyles avec une chimiosélectivité élevée et une compatibilité de groupes fonctionnels.