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    Prix ​​Nobel pour un moyen révolutionnaire de construire des molécules qui ont rendu la chimie plus verte

    List (à gauche) et MacMillan (à droite) sont lauréats du prix Nobel de chimie 2021. Crédit :NobelPrize.org, CC BY-SA

    Benjamin List et David MacMillan, respectivement d'Allemagne et des États-Unis, partagera les 10 millions de couronnes suédoises (870 £, 000) Prix Nobel de chimie 2021 pour leur développement de "l'organocatalyse" - un outil précis pour construire des molécules qui a stimulé la recherche pharmaceutique et rendu la chimie plus verte et moins chère.

    Leurs recherches remontent à 2000, quand les chimistes développèrent indépendamment les premières étapes de ce qu'on appelle aujourd'hui "l'organocatalyse asymétrique, " qui est l'activation de réactions chimiques par de petites molécules organiques.

    De nombreuses technologies et domaines de recherche reposent sur des molécules qui doivent être créées lors de réactions chimiques. Ceux-ci peuvent, Malheureusement, être très lent, c'est pourquoi les chimistes utilisent souvent des catalyseurs, des matériaux qui accélèrent les réactions chimiques. Avant les travaux de List et MacMillan, il n'y avait que deux types de catalyseurs disponibles :les métaux ou les enzymes. À mon avis, La réalisation la plus importante du duo a été de repérer quelque chose que personne ne croyait possible :que de petites molécules organiques telles que les acides aminés pourraient également fonctionner comme catalyseurs.

    D'énormes avantages

    Cette découverte a permis au couple de créer des « réactions asymétriques ». Dans les réactions chimiques, de nombreuses molécules sont produites en deux versions qui sont des images miroir l'une de l'autre (une propriété appelée chiralité). C'est ennuyeux quand on n'en veut qu'un, ce qui est souvent le cas dans l'industrie pharmaceutique.

    Comprimés de thalidomide. Crédit :Stephencdickson/wikipedia, CC BY-SA

    En réalité, c'est ce qui s'est mal passé avec le médicament thalidomide, qui a été développé dans les années 1960 pour réduire les nausées matinales chez les femmes enceintes, mais a fini par entraîner des malformations du fœtus. Le médicament était un mélange égal des deux types de molécules, mais il s'est avéré que même si l'un était efficace, son équivalent en miroir était toxique. La beauté de l'organocatalyse est que vous pouvez produire une molécule spécifique sans son cousin miroir.

    La possibilité d'éviter d'utiliser des métaux comme catalyseurs dans des réactions chimiques a également permis aux entreprises pharmaceutiques de purifier plus facilement les composés. Il s'agit d'une étape finale importante dans la fabrication de produits pharmaceutiques, et implique l'élimination des produits chimiques dangereux, y compris certains catalyseurs métalliques.

    Une autre amélioration majeure de l'organocatalyse par rapport aux autres types de catalyse est qu'elle est facile à réaliser :vous pouvez la faire à température ambiante dans des conditions simples. Il est également plus facile de prédire et de contrôler les résultats de manière fiable qu'avec d'autres types de catalyse.

    Quoi de plus, les catalyseurs métalliques tels que le palladium ou le rhodium peuvent être coûteux. Un très bel exemple d'alternative moins chère est la proline, un acide aminé simple qui est souvent utilisé comme organocatalyseur, qui est si efficace qu'il a entièrement substitué certains catalyseurs métalliques coûteux et complexes.

    Le genre de réaction inventée par les chercheurs. Si vous prenez de la cétone et de l'aldéhyde, à gauche, et ajouter un catalyseur de proline (au milieu au dessus de la flèche), cela génère l'aldol (à droite, qui est l'aldéhyde et l'alcool). Auteur fourni

    L'organocatalyse n'est pas seulement une alternative moins chère, c'est aussi plus écologique, contenant généralement des éléments communs et abondants tels que l'oxygène, azote, du soufre ou du phosphore plutôt que de l'irdium ou du palladium.

    List et MacMillan deviennent bientôt les leaders de cette nouvelle chimie pionnière, développer de plus en plus de réactions et de catalyseurs, et d'envisager de nouvelles façons d'élargir le domaine. L'un des aspects les plus importants de ce travail était la facilité avec laquelle il a changé les attitudes de tant de chimistes organiques, qui ont tourné leur attention vers l'organocatalyse et l'ont adopté. Cela signifiait que les chimistes dans de nombreux domaines de recherche différents étaient capables de synthétiser des molécules complexes, ce qui a fait croître le domaine de façon exponentielle.

    J'ai eu l'incroyable honneur de travailler avec List au Max-Planck-Institut für Kohlenforschung à Mülheim, L'Allemagne au début de ce nouveau domaine (2004-06), alors que j'étais chercheur post-doctoral. J'ai vu de mes propres yeux à quel point le domaine est devenu très populaire parmi les chimistes du monde entier. J'ai aussi vu comment List avait une vision qui le distinguait des autres chimistes :il croyait vraiment en son travail et il repoussait les limites de la catalyse, la changeant fondamentalement pour toujours.

    Je ne peux que féliciter List et MacMillan pour leur prix bien mérité - ils ont inspiré la carrière de tant de chimistes, y compris moi.

    Cet article est republié à partir de The Conversation sous une licence Creative Commons. Lire l'article original.




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