1. Polarisabilité : Le brome est plus polarisable que le chlore. Cela signifie que le nuage électronique du brome est plus facilement déformé lorsqu’il est lié à un atome de carbone. Cette distorsion affaiblit la liaison carbone-brome, la rendant plus susceptible de se rompre lors d'une réaction de substitution.
2. Électronégativité : Le brome est moins électronégatif que le chlore. Cela signifie que le brome a une affinité pour les électrons plus faible que le chlore. Lorsqu’un atome de brome est lié à un atome de carbone, il y a moins de compétition pour les électrons entre les atomes de carbone et de brome. Cet affaiblissement de la liaison entre le carbone et le brome facilite le départ de l'atome de brome lors d'une réaction de substitution.
3. Énergie de dissociation des liaisons : L’énergie de dissociation de la liaison carbone-brome (BDE) est inférieure à celle du BDE carbone-chlore. Cela signifie qu’il faut moins d’énergie pour rompre la liaison carbone-brome que la liaison carbone-chlore. Le faible BDE de la liaison carbone-brome contribue à une plus grande facilité du brome en tant que groupe partant.
4. Nucléophilie du groupe partant : L'ion bromure (Br-) est un meilleur nucléophile que l'ion chlorure (Cl-). Cela signifie que Br- est plus réactif et plus susceptible de participer à des réactions avec d'autres molécules. La nucléophilie plus élevée de l'ion bromure facilite son départ de la molécule lors d'une réaction de substitution.
Dans l'ensemble, la combinaison de ces facteurs - polarisabilité, électronégativité, énergie de dissociation des liaisons et nucléophilie du groupe partant - fait du brome un meilleur groupe partant que le chlore dans les réactions de substitution.
