Un groupe de recherche dirigé par le professeur agrégé Masahito Murai de la Graduate School of Science et le professeur Shigehiro Yamaguchi du laboratoire des matériaux organiques fonctionnels a développé avec succès des molécules antiaromatiques qui présentent des bandes d'absorption et de fluorescence dans la région proche infrarouge (NIR), une région qui est important pour les dispositifs médicaux.

Leurs résultats, publiés dans Angewandte Chemie International Edition , suggèrent des applications pour l'avancement des domaines des soins de santé, de l'optoélectronique et de la science des matériaux.

L'absorption et la fluorescence sont des sujets de recherche fondamentaux en spectroscopie, un domaine qui explore l'interaction entre la lumière et la matière. Ces propriétés photophysiques sont cruciales pour comprendre comment les molécules et les matériaux se comportent lorsqu'ils sont exposés à la lumière.

Une bande d'absorption représente la plage spécifique de longueurs d'onde dans laquelle un matériau absorbe la lumière, provoquant la transition des électrons des molécules ou des atomes vers des états d'énergie plus élevés. Les bandes de fluorescence, quant à elles, concernent l'émission de lumière par une substance qui a préalablement absorbé de la lumière, la lumière émise ayant une longueur d'onde plus longue que la lumière absorbée.

L'importance de ces recherches réside dans le développement de molécules organiques qui émettent de la lumière dans la région NIR, en particulier dans les longueurs d'onde comprises entre 800 et 1 100 nm. Cette région, connue sous le nom de « fenêtre optique des tissus vivants », offre des avantages uniques dans les applications médicales, notamment l'imagerie biologique profonde, la thérapie photodynamique et la thérapie photothermique. La lumière NIR peut pénétrer les tissus plus profondément avec une diffusion réduite et un minimum de photodommages, ce qui en fait un outil précieux dans la recherche sur les soins de santé et les sciences de la vie.

"Les molécules organiques présentant des propriétés d'absorption et d'émission dans la région proche infrarouge sont très demandées pour les matériaux optoélectroniques dans les applications de soins de santé et d'imagerie par fluorescence, tels que les sondes fluorescentes pour l'imagerie biologique profonde, la thérapie photodynamique et la thérapie photothermique", a expliqué Murai. /P>

"Cependant, les colorants conventionnels souffrent souvent d'une solubilité réduite et d'une lipophilie accrue en raison des fortes interactions entre des systèmes d'électrons π largement étendus. Ces problèmes rendent difficile le moulage et le traitement des molécules pour les utiliser comme matériaux électroniques et leur application à l'imagerie biologique. "

La clé du succès de l'équipe réside dans la fusion du thiophène, un cycle hétérocyclique moins aromatique, avec l'azépine. Cette structure d'anneau fusionné a efficacement équilibré les caractères antiaromatiques et polyméthine pour rendre les transitions électroniques des composés antiaromatiques plus susceptibles de se produire et, par conséquent, permettre l'acquisition de longueurs d'onde d'absorption et de fluorescence dans la région NIR. Cette avancée pourrait potentiellement mener à la création de divers matériaux luminescents NIR.

L'équipe a conçu et synthétisé une série de dérivés d'azépine avec des groupes accepteurs d'électrons et a utilisé l'analyse de la structure des rayons X monocristallins pour révéler des différences structurelles significatives entre eux.

Alors que la dibenzoazépine incurvée présentait une absorption et une fluorescence à des longueurs d'onde plus courtes, l'analogue de dithiénoazépine hautement planaire présentait une absorption et une fluorescence à des longueurs d'onde supérieures à 700 nm. L'utilité de la structure moléculaire a en outre été démontrée par la synthèse d'une dithiénoazépine avec des groupes indolium cationiques, qui présentaient une forte bande d'absorption à 846 nm et une bande de fluorescence étroite à 878 nm.

Dans l’ensemble, leurs recherches ouvrent une voie prometteuse pour le développement de matériaux dotés de fortes propriétés d’absorption et de fluorescence dans la gamme NIR. La dithiénoazépine était un noyau utile capable d'absorber et d'émettre de grandes longueurs d'onde malgré son petit squelette tricyclique.

Le potentiel d'application couvre un large éventail de domaines, notamment l'imagerie par fluorescence, la détection et la science des matériaux, avec un accent particulier sur l'imagerie des tissus profonds et les diagnostics non invasifs, soulignant ainsi l'engagement de l'Université de Nagoya à repousser les limites de la science et de l'innovation pour améliorer la santé. soins utilisant une technologie de pointe.

Plus d'informations : Masahito Murai et al, Colorants proche infrarouge à base de dithiénoazépine :effets Janus-Faced d'une structure fusionnée au thiophène sur les azépines antiaromatiques, Angewandte Chemie International Edition (2023). DOI:10.1002/anie.202311445

Informations sur le journal : Angewandte Chemie International Edition

Fourni par l'Institut des biomolécules transformatrices (ITbM), Université de Nagoya