Le rayonnement dans le proche infrarouge est invisible, mais peut pénétrer profondément dans les tissus vivants sans les endommager. Les molécules de colorant qui produisent une lumière proche infrarouge ont par conséquent des applications précieuses dans le diagnostic médical, et les chercheurs d'A*STAR ont développé une approche synthétique qui peut rapidement identifier des moyens d'affiner leurs propriétés d'émission.

Un colorant connu sous le nom de dihydroxanthène (DHX), bien que découvert il y a près de 20 ans, a suscité un regain d'intérêt après que les chimistes eurent découvert que de petites modifications apportées à un « échafaudage » central - un cadre interconnecté de trois cycles aromatiques - pouvaient allumer des lumières brillantes, fluorescence proche infrarouge. Méthodes de synthèse actuelles, cependant, sont mal équipés pour accéder à une variété d'analogues à partir d'un seul échafaudage DHX. Cela rend difficile de comprendre comment certaines structures peuvent maximiser la fluorescence.

Jean-Alexandre Richard de l'Institut des sciences chimiques et de l'ingénierie d'A*STAR et ses collègues visaient à explorer le potentiel du DHX en prenant l'exemple de chimistes médicinaux, qui génèrent souvent des bibliothèques de candidats médicaments potentiels en faisant réagir un intermédiaire commun avec un ensemble de réactifs. Cette technique, également appelée synthèse divergente, simplifie considérablement les efforts pour cribler les composés ayant des propriétés souhaitables.

"J'ai vu le potentiel de développer une nouvelle chimie pour fabriquer ces colorants parce que les itinéraires signalés n'étaient pas assez flexibles, " dit Richard. " Notre approche donne accès à un certain nombre de molécules qui auraient été trop longues à obtenir par synthèse purement de novo. "

Pour construire leur bibliothèque de colorants, l'équipe a conçu une synthèse divergente où deux « poignées chimiques » étaient attachées à chaque extrémité de l'échafaudage DHX. En donnant les poignées opposées aux capacités de don et d'acceptation d'électrons, l'équipe envisageait de créer des conditions pour une large gamme de niveaux de fluorescence. Ils ont identifié que, en utilisant des poignées en aldéhyde et en bromure d'aryle, ils pouvaient produire l'échafaudage initial en une seule étape et à l'échelle du gramme.

Les chercheurs ont d'abord systématiquement remplacé la poignée de brome par plus de 20 donneurs à base d'aminés, chacun avec des linéaires légèrement différents, cyclique, et structures aromatiques. Puis, ils ont directement échangé la poignée d'aldéhyde avec un groupe cyclique aromatique chargé pour augmenter les propriétés d'attraction d'électrons de DHX. Des tests optiques de la bibliothèque de colorants ont permis à l'équipe de classer les analogues en fonction de leur intensité de fluorescence, des données qui peuvent s'avérer essentielles pour suivre différents composants dans des biosystèmes complexes.

L'équipe est enthousiasmée par le nouveau potentiel du colorant. « Les colorants DHX viendront compléter le nombre plutôt restreint de colorants dans le proche infrarouge actuellement disponibles, et encourager les gens à les considérer comme une option viable pour la microscopie, diagnostic et imagerie, " dit Richard.