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  • How does the preparation of phenacetin by Schotten-Baumann reaction occur?
    La réaction de Schotten-Baumann est une méthode utilisée pour synthétiser les amides en réagissant une amine avec un chlorure d'acide en présence d'une base. Cependant, la phénacétine ne peut pas être préparée directement en utilisant la réaction Schotten-Baumann.

    Voici pourquoi:

    * Structure de la phénacétine: La phénacétine est une para-acétoxyphénétidine, ce qui signifie qu'elle a un groupe d'acétamide lié à une molécule de phénétidine.

    * Limitations de Schotten-Baumann: La réaction de Schotten-Baumann fonctionne principalement pour la formation d'amides à partir d'amines primaires et secondaires. Cependant, le groupe d'acétamide de la phénacétine est déjà formé et la réaction ne peut pas être utilisée pour introduire ce groupe.

    Au lieu de la réaction de Schotten-Baumann, la phénacétine est généralement synthétisée par les étapes suivantes:

    1. Nitration du phénol: Le phénol est nitré pour produire du para-nitrophénol.

    2. Réduction du groupe nitro: Le groupe nitro est réduit à un groupe amino en utilisant un agent réducteur approprié comme l'étain et l'acide chlorhydrique, produisant du para-aminophénol.

    3. acétylation: Le groupe amino de para-aminophénol est acétylé avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle, formant la para-acétoxyphénétidine (phénacétine).

    Par conséquent, bien que la réaction de Schotten-Baumann soit une méthode utile pour la synthèse d'amide, ce n'est pas l'approche correcte pour synthétiser la phénacétine.

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