La réaction du phénol avec le brome est une réaction de substitution où un atome de brome remplace un atome d'hydrogène sur l'anneau de benzène. Cependant, la réaction se déroule différemment selon les conditions:

1. En présence d'eau:

* Cette réaction entraîne une bromation aux positions ortho et para de l'anneau phénol.

* La réaction est hautement exothermique , et un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol est formé.

* Cela est dû à l'effet d'activation du groupe hydroxyle (-OH) sur le cycle de benzène, le rendant très sensible à l'attaque électrophile par le brome.

Équation de réaction:

C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR

Mécanisme:

Le mécanisme implique une substitution aromatique électrophile, où la molécule de brome est polarisée par le groupe hydroxyle, formant un électrophile (Br +). Cet électrophile attaque l'anneau aromatique, entraînant la substitution d'un atome d'hydrogène avec du brome.

2. En présence d'une base faible comme le bicarbonate de sodium (NAHCO3):

* Cette condition conduit à la formation de monobromophénol (2-bromophénol ou 4-bromophénol).

* La base faible aide à contrôler la réaction et empêche la sur-bromation.

Équation de réaction:

C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR

Dans l'ensemble, la réaction du phénol avec du brome est un exemple significatif de substitution aromatique électrophile et met en évidence l'effet d'activation des groupes donnant des électrons sur le cycle benzène.