* substitution aromatique électrophile: Cette réaction est un exemple classique de substitution aromatique électrophile. ICL agit comme un électrophile, et les électrons Pi de l'anneau de benzène sont le nucléophile.
* Attaque directe: ICL est un électrophile suffisamment fort pour attaquer directement l'anneau de benzène sans avoir besoin d'un catalyseur pour l'activer.
* Mécanisme: La réaction passe par un mécanisme en deux étapes:
1. Formation de l'électrophile: ICL subit un clivage hétérolytique, générant un cation d'iode chargé positivement (I +) comme électrophile.
2. Attaque contre le benzène: L'électrophile I + attaque l'anneau de benzène, formant un complexe Sigma. Cet intermédiaire perd rapidement un proton pour régénérer le système aromatique, résultant en le produit final.
Pourquoi les catalyseurs sont souvent utilisés dans la substitution aromatique électrophile:
* électrophiles plus faibles: Pour les électrophiles plus faibles (comme les halogènes), des catalyseurs comme FECL3 ou ALCL3 sont souvent utilisés pour générer un électrophile plus réactif. Ces acides Lewis se coordonnent avec l'halogène, le rendant plus sensible au clivage hétérolytique et formant un électrophile plus réactif.
Dans le cas d'ICL, la réactivité inhérente de l'électrophile (I +) est suffisante pour que la réaction continue sans catalyseur.
