Un chimiste de la RUDN et de l'Université Shahid Beheshti (SBU) a proposé une méthode écologique pour la synthèse de dérivés de pyrrole et de pyrazole avec un large éventail d'applications en médecine :des antidépresseurs aux anticancéreux. De plus, les composés synthétisés possèdent des caractéristiques de fluorescence intéressantes, et les échafaudages bioactifs pourraient susciter un grand intérêt dans les domaines du diagnostic clinique et de la recherche biomédicale à l'avenir. Les résultats sont publiés dans le Chimie organique et biomoléculaire .

Les composés hétérocycliques exposent une chimie remarquable avec des applications importantes en chimie médicinale et organique, industrie, et pharmaceutique. Ces composés sont largement présents dans de nombreux produits naturels tels que les vitamines, les hormones, antibiotiques, alcaloïdes, désherbants, pigments, et colorants.

Outre, une grande variété d'anneaux hétérocycliques provient des échafaudages de divers médicaments et molécules bioactives. Parmi eux, le pyrrole et le pyrazole sont des hétérocycles à large activité biologique. Ils font partie des médicaments pour le traitement du cancer, maux de tête et dépression, soulager l'inflammation et un certain nombre d'autres maladies. Certains d'entre eux présentent des propriétés fluorescentes, et donc ils peuvent être utilisés pour le diagnostic clinique, par exemple, cancer. Cependant, la synthèse de composés avec ces hétérocycles reste peu écologique et coûteuse. Il a besoin de températures élevées et de composés dangereux. Le chimiste RUDN et SBU et ses collègues de Téhéran-Iran ont suggéré un moyen plus sûr et moins cher de créer des dérivés de pyrrole et de pyrazole.

"Les pyrroles et les pyrazoles représentent l'une des classes de composés les plus actives, possédant un large éventail d'activités biologiques. Il comprend des anti-inflammatoires, antidépresseur, activité antituberculeuse, ils sont également actifs contre les microbes, champignons et bactéries. Ce n'est pas la liste complète. Toujours, c'est un défi puissant de concevoir un protocole de synthèse idéal pour ce type de composé biologiquement actif en utilisant des méthodes respectueuses de l'environnement et économiques par étapes et des réactifs moins dangereux dans des conditions de réaction douces, " Dr Ahmad Shaabani de RUDN et SBU.

Les chimistes ont obtenu des composés du pyrazole et des dérivés du pyrrole par la méthode "one-pot", lorsque toutes les étapes de la synthèse ont lieu dans un seul réacteur. Ainsi, les scientifiques n'ont pas besoin de perdre du temps et des réactifs sur l'isolement et la purification de composés intermédiaires. Au total, quatre types de substances participent à la réaction :l'aminopyrazole, aldéhyde, acétylènedicarboxylate de diméthyle, isocyanure. Ils se transforment en réaction domino, lorsque toutes les étapes se succèdent sans composés supplémentaires. La réaction se produit à basse température - 45° - sous irradiation ultrasonore en présence d'acide p-toluène sulfonique comme catalyseur.

En changeant les combinaisons des quatre réactifs, les chimistes ont obtenu 22 composés. Il s'est avéré que la plupart d'entre eux ont des caractéristiques fluorescentes - ils brillent en bleu sous la lumière ultraviolette. La fluorescence la plus intense était associée à la présence de dérivés bromés dans les fragments cycliques des substances obtenues.

"Cette éco-responsable, des conditions douces et un processus économique pour l'atome ont généré deux liaisons C-N et deux liaisons C-C et ont formé deux hétérocycles à cinq chaînons connectés l'un à l'autre. Nous pensons que ces nouvelles classes de composés fluorescents pourraient être d'un grand intérêt pour les applications biomédicales et les diagnostics cliniques à l'avenir. »