une, Structure chimique, numérotation du carbone et affectation des lettres du système d'anneaux pour le ryanodane (a) et l'isoryanodane (b) diterpènes. c, Analyse rétrosynthétique de l'isoryanodane diterpène (+)-perseanol. [O], oxydation; R, groupe protecteur. Crédit: La nature (2019). DOI :10.1038/s41586-019-1580-x
Une équipe de chimistes du California Institute of Technology a pour la première fois totalement synthétisé du perseanol en utilisant un processus en 16 étapes. Dans leur article publié dans la revue La nature , le groupe décrit leur processus et comment il a bien fonctionné.
Dans la nature, le perseanol est une molécule produite par l'arbre persea. Peu de temps après sa découverte à la fin des années 1990, les chercheurs ont découvert que la molécule était similaire à la ryanodine, un pesticide autrefois populaire. Ils ont une architecture similaire, bien que le perseanol manque d'un ester de pyrrole-2-carboxylate. En raison des similitudes, l'intérêt pour l'utilisation du perseanol sur les cultures commerciales s'est accru. Pas beaucoup plus tard, une alternative moins chère a été trouvée, et la molécule n'est jamais arrivée à la ferme. Mais l'intérêt pour elle persiste en raison de sa réputation écologique. Pour cette raison, les chimistes ont travaillé pour le produire en laboratoire - en cas de succès, les résultats seraient à la fois moins chers et plus respectueux de l'environnement que les produits actuellement utilisés.
Les chercheurs notent que la ryanodine agit comme un pesticide en se liant aux canaux calciques des muscles des insectes, les paralysant. Il peut paralyser les animaux, trop, mais on pense que le perseanol est plus spécifique aux insectes, ce qui en fait un pesticide potentiellement plus sûr. Les chercheurs notent également que peu de recherches ont été effectuées pour déterminer les moyens par lesquels le perseanol tue les insectes. Cela pourrait changer cependant, si l'intérêt pour l'utilisation du perseanol comme pesticide est ravivé.
Les chercheurs ont commencé avec les leçons qu'ils ont apprises lorsqu'ils ont synthétisé la ryanodine il y a deux ans. Pour faire de même avec le perseanol, l'équipe a commencé avec une huile appelée pulegone et un ester vinylique. Des fragments de chacun ont été modifiés à l'aide d'un processus en six étapes et ont ensuite été rassemblés à l'aide d'une technique en cascade, qui a abouti à la construction de la structure de la molécule. Huit étapes supplémentaires ont été nécessaires pour ajouter des chaînes latérales.
Les chercheurs notent que la complexité de la molécule rend peu probable son utilisation comme produit agrochimique, mais leurs travaux ont permis de mieux comprendre la famille de molécules à laquelle appartient le perseanol. Cela pourrait conduire au développement d'autres produits. Il ouvre également la porte à une meilleure compréhension de la façon dont il tue les insectes et de la comparaison avec la ryanodine.
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