Les terpènes sont des produits naturels souvent très difficiles à synthétiser en laboratoire. Des chimistes de l'Université de Bâle ont maintenant développé une méthode de synthèse qui imite la nature. L'étape décisive a lieu à l'intérieur d'une capsule moléculaire, qui permet la réaction. Les résultats ont été récemment publiés dans la revue Catalyse naturelle .

Les terpènes sont la plus grande classe de composés chimiques que l'on trouve dans la nature. Ils comprennent, par exemple, de nombreuses huiles essentielles, les stéroïdes et les substances cliniquement pertinentes telles que l'artémisinine, un médicament antipaludique ou le paclitaxel, un médicament chimiothérapeutique.

Malgré des méthodes de synthèse de plus en plus raffinées, les chimistes ont trouvé très difficile de synthétiser ces composés structurellement complexes en laboratoire. Le processus nécessite souvent de nombreux, des étapes de synthèse pas toujours sélectives, et les rendements ont tendance à être faibles.

La nature montre le chemin

Le groupe de recherche dirigé par le professeur Konrad Tiefenbacher du département de chimie de l'Université de Bâle a maintenant développé un concept de synthèse de terpènes copié de la nature.

L'étape décisive a lieu dans la cavité d'un composé sphérique, appelé capsule moléculaire. La capsule de résorcinarène utilisée est connue depuis une vingtaine d'années mais son effet catalytique n'a été décrit que très récemment, par Tiefenbacher et autres. Dans les solvants organiques, la capsule se forme à partir de six plus petits, composés en forme d'anneau à l'aide de liaisons hydrogène.

De la même manière que la nature, les chercheurs dirigés par Tiefenbacher partent d'un matériau de départ pour la synthèse, qui est enfermé par la capsule. L'environnement de la capsule permet alors la formation du terpène. En outre, des éléments de contrôle préalablement intégrés au précurseur permettent d'éviter les effets secondaires indésirables et d'orienter la transformation vers le produit souhaité.

Applicabilité prouvée

L'applicabilité du concept a été prouvée par la synthèse en quatre étapes du produit naturel isolongifolène, avec la formation d'un composé terpénique en forme d'anneau catalysé par la capsule comme étape clé. Cela a réussi, par rapport aux synthèses conventionnelles, en beaucoup moins d'étapes et avec un bon rendement. A l'aide de précurseurs marqués et à l'aide de simulations informatiques, les chimistes bâlois ont également pu clarifier le mécanisme réactionnel.

"Notre prochain objectif est d'utiliser des capsules comme enzyme artificielle dans la création de terpènes encore plus complexes, " dit le professeur Tiefenbacher. " Pour ce faire, il faut apprendre à mieux maîtriser la disposition spatiale du précurseur au sein de la capsule, soit en modifiant le système existant, soit en développant de nouveaux catalyseurs. » Cela peut ouvrir de nouvelles voies de synthèse de composés terpéniques qui, autrement, ne seraient pas facilement accessibles.