Le monde botanique peut être un endroit passionnant pour les chimistes. Les espèces végétales produisent une belle gamme de molécules organiques aux structures complexes, souvent d'une grande utilité pratique. En effet, c'est un domaine où de nouvelles découvertes sont encore en cours. Récemment, une équipe de recherche dirigée par le Japon a découvert une toute nouvelle classe structurelle dans les composés d'un arbuste vivant dans la jungle.

Le laurier brillant ou à fruits rouges (nom binomial :Cryptocarya laevigata) habite les forêts tropicales humides de l'est de l'Australie. On savait peu de choses sur la composition chimique de ce grand arbuste jusqu'à ce que l'équipe, dirigé par l'Université de Kanazawa, analysé un extrait de ses rameaux et de ses feuilles. L'huile essentielle de la plante s'est avérée contenir une famille de six nouveaux composés, dont l'analyse structurelle a révélé quelques surprises.

Comme indiqué dans Lettres organiques , Des expériences de RMN ont montré qu'au centre des composés se trouvait un cycle du carbone à neuf chaînons connu sous le nom de spirononène. Cette structure se compose de deux cycles d'atomes de carbone, l'un contenant six atomes, les quatre autres - liés par un seul atome de "point de pincement" qui fait partie des deux anneaux. Ce motif n'avait jamais été vu auparavant dans aucun produit naturel.

Les cycles à quatre carbones, les cyclobutanes, sont rares en raison de leur structure instable. Le carbone préfère généralement construire des anneaux plus grands, qui sont moins sollicités. Quelques cyclobutanes existent dans la nature; cependant, l'équipe de Kanazawa pense que C. laevigata cyclise ces composés particuliers d'une manière unique, faire réagir un monoterpène avec un polycétide, au lieu de deux alcènes identiques comme d'habitude.

La complexité ne s'arrête pas là. Les produits de C. laevigata contiennent également des groupes lactones - esters cycliques - incitant au nom de ces composés, "cryptolaevilactones." Les esters sont souvent associés aux arômes fruités et à la parfumerie. Trois des composés contiennent en effet des lactones bicycliques, où l'ester est cyclisé en deux anneaux imbriqués. Cependant, comme l'admet Fumika Tsurumi, co-auteur de l'étude, "Ce sont peut-être des artefacts du processus de purification. D'autres expériences aideront à clarifier cela."

« La nature est souvent la chimiste organique la plus inventive, " ajoute l'auteur principal Kyoko Nakagawa-Goto. " Dans notre laboratoire, nous travaillons toujours à la synthèse de ces cryptolaevilactones à partir de zéro. En réalité, nous devons encore établir complètement la chiralité. La configuration absolue entre le cyclobutane et la lactone n'est pas claire. Une fois que nous avons produit de plus grandes quantités, qui ne sont pas disponibles à partir des extraits de plantes, nous pouvons les tester pour une activité biologique utile."