Une étude récente menée par des chercheurs affiliés à l'UNIST a présenté une nouvelle façon de faire progresser la chimie du clic. Cela a des applications dans la chimie de synthèse de nouveaux médicaments et le développement de hautes molécules fonctionnelles et la bio-imagerie.

Dans l'étude, l'équipe de recherche a introduit une nouvelle méthode de synthèse pour obtenir une nouvelle structure de triazole utilisée pour la production de médicaments et de hautes molécules. Cette percée permet de produire des triazoles en utilisant l'eau comme solvant à température ambiante, au lieu d'utiliser un solvant organique à haute température.

Cette étude a été dirigée par le professeur Sung You Hong de la School of Energy and Chemical Engineering de l'UNIST en collaboration avec le groupe du Dr Gonçalo J. L. Bernardes à l'Université de Cambridge, Professeur Sebyung Kang à l'École des sciences de la vie, ainsi que le professeur Jung-Min Kee, Le professeur Jan-Uwe Rohde et le professeur Wonyoung Choe à l'École des sciences naturelles de l'UNIST.

Le nom triazole fait référence à l'un des composés hétérocycliques de formule moléculaire C 2 H 3 N 3 contenant cinq atomes dans la structure cyclique. La présence de trois hétéroatomes d'azote dans des systèmes cycliques à cinq chaînons définit la classe des triazoles. L'un d'eux est le 1, 4-substitué 1, 2, composés 3-triazole, une nouvelle méthode de synthèse développée par Karl Barry Sharpless, lauréat du prix Nobel de chimie 2001, et a été largement appliqué dans divers domaines, comme la pharmacologie, la biologie, et la science des matériaux.

Le Huisgen 1, La cycloaddition 3-dipolaire est une réaction chimique pour accéder 1, 2, 3-triazoles, pourtant il souffre de la faible régiosélectivité. Le groupe Sharpless a démontré une élégante méthode catalysée au cuivre pour donner 1, 4-disubstitué 1, 2, 3-triazoles avec des rendements élevés dans des conditions douces. La cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC) est devenue l'exemple clé de la chimie click et a été largement utilisée en chimie médicinale, biochimie, chimie des polymères et science des matériaux.

En 2005, chimie à base de ruthénium pour accéder gratuitement 1, 5-disubstitué 1, 2, 3-triazoles a été signalé. Encore, le RuAAC est souvent sensible à l'air et à l'humidité et nécessite des températures élevées.

Dans l'étude, l'équipe de recherche a signalé une réaction de cycloaddition catalysée au nickel pour donner 1, 5-disubstitué 1, 2, 3-triazoles. Les réactions se déroulent dans l'eau et l'air à température ambiante. Les auteurs ont utilisé un précatalyseur nickelocène et un ligand Xantphos pour faire réagir les unités de construction, un azoture organique et un alcyne.

"La réaction NiAAC est réalisée dans des conditions de réaction douces. Par conséquent, cette approche peut être appliquée dans divers domaines de recherche, notamment la biologie chimique et la science des matériaux, " dit Woo Gyum Kim dans le MS/Ph.D. de l'énergie et du génie chimique, le premier auteur de l'étude.