Une équipe de recherche de l'université d'Ehime a préparé un nouveau type de polymère synthétique, qui peut être dégradé en une combinaison de composés de faible poids moléculaire bien définis dans des conditions acides très douces. Le nouveau polymère, poly(β-céto énol éther), a un grand potentiel pour être utilisé comme matériau respectueux de l'environnement dans un proche avenir.

L'équipe de recherche, dirigé par E. Ihara et H. Shimomoto, a utilisé les réactivités uniques d'un groupe diazocarbonyle pour la synthèse de polymères où ils ont réussi à préparer une variété de polymères avec des structures chimiques sans précédent par la polymérisation de certains composés bis(diazocarbonyles) portant deux groupes diazocarbonyles dans une molécule. Maintenant, ils ont découvert que la polymérisation à trois composants d'une combinaison appropriée d'un composé bis(diazocarbonyle), bis(1, 3-dicétone), et le tétrahydrofurane (THF) en tant que monomères donne un nouveau type de structure polymère contenant la structure -céto énol éther dans la chaîne principale, qui est connu pour être facilement clivé avec une petite quantité d'acide.

La polymérisation catalysée par un catalyseur Rh s'est déroulée comme prévu, donnant du poly(β-céto énol éther) avec un poids moléculaire supérieur à 10000. Plus important encore, le polymère s'est avéré être proprement dégradé en une combinaison de deux composés de faible poids moléculaire avec un rendement élevé dans des conditions acides douces; l'un des produits dégradés était le monomère lui-même, bis(1, 3-dicétone) (indiquant la recyclabilité du monomère), et l'autre était un composé dihydroxy dérivé du composé bis (diazocarbonyle) et du THF utilisé comme autres monomères.

La sensibilité aux acides de la structure d'éther -cétoénolique du polymère était si élevée que la dégradation s'est déroulée même dans une solution de chloroforme car le solvant contient généralement une très petite quantité d'acide généré spontanément à partir de la molécule de solvant dans des conditions ambiantes. D'autre part, dans d'autres solvants sans trace acide, comme le diméthylsulfoxyde, le polymère ne s'est pas dégradé du tout, démontrant la sensibilité extrêmement élevée de la structure du polymère à un stimulus acide.

La dégradabilité très sensible aux acides peut être utile pour certaines applications importantes. Par exemple, un matériau d'encapsulation de médicament constitué du polymère libérerait le composant actif incorporé en répondant rapidement à un environnement acide doux. En outre, les matériaux constitués du polymère peuvent être facilement dégradés en les composés de bas poids moléculaire décrits ci-dessus, comprenant l'un des monomères, après leur utilisation dans des conditions neutres. Les polymères synthétiques avec une telle dégradabilité sont particulièrement souhaités en raison des graves dommages environnementaux causés par les matériaux polymères synthétiques non dégradables.