Les structures des CD et des éléments clés ont permis la synthèse de 3 et 4. (A) En raison des cycles glucopyranose tendus en 3 et 4, leur existence était considérée comme invraisemblable. (B) Conception du pont EDB et de la glycosylation -sélective attribuée au pont EDB. La glycosylation α-sélective utilisant 5, qui possède le 3, Pont 6-O-o-xylylène, manquait de clarté et d'efficacité. Un désir d'améliorer la réaction a conduit au 3, 6-O-EDB-bridged 8. La réaction de glycosylation avec 8 s'est déroulée efficacement avec une sélectivité . (C) Pyranose additionné par formation du 3, Pont 6-O-EDB. Parce que la conformation des composés pontés EDB n'est pas constante, nous avons hésité à adopter la notation conventionnelle des glucides basée sur la forme chaise. Pour la synthèse de 8 à 12, voir SM-9-14. Pour la détermination de chaque conformation, voir SM-8-14. Cp, cyclopentadiényle; EDB, 1, 1′-(éthane-1, 2-diyl)dibenzène-2, 2′-bis(méthylène); MME, des tamis moléculaires. Crédit: Science (2019). DOI :10.1126/science.aaw3053
Une équipe de chercheurs de l'Université Kwansei Gakuin au Japon a trouvé pour la première fois un moyen de synthétiser de petites cyclodextrines (types d'oligosaccharides cycliques). Dans leur article publié dans la revue Science , le groupe décrit sa stratégie et décrit son efficacité.
Les cyclodextrines (CD) sont des sucres liés qui se forment de manière à laisser une cavité ouverte, généralement sous forme d'anneau - les chimistes ont trouvé diverses façons de remplir les cavités avec d'autres molécules utiles, ce qui leur permet souvent de se lier à de petites molécules hydrophobes. Une fois lié, ils sont piégés, rendre les CD solubles. Chacun des anneaux a son propre nom en fonction du nombre de sucres, tels que les octamères ou les hexamères. Les sociétés pharmaceutiques et autres sociétés chimiques ont exploité les CD pour fabriquer une grande variété de produits de consommation et de médicaments. Les CD d'usage courant sont généralement composés de six à huit sucres, mais les chimistes aimeraient fabriquer de nouveaux produits qui utilisent des anneaux plus petits avec seulement trois ou quatre sucres (CD3 et CD4). Malheureusement, il n'y avait pas de moyen de créer de si petites cyclodextrines jusqu'à présent. Dans ce nouvel effort, les chercheurs au Japon ont trouvé un moyen de résoudre les problèmes rencontrés par d'autres chercheurs, révélant comment créer de nouveaux produits à base de petites cyclodextrines.
Pour créer les petites cyclodextrines, les chercheurs ont utilisé des linkers pour créer des blocs de construction. Les blocs de construction ont servi à modifier la conformation du sucre, plus précisément, les lieurs ont poussé les monomères à avoir une préférence équilibrée entre plusieurs formes possibles. Ce comportement est appelé souplesse. Les chercheurs ont forcé la souplesse en connectant physiquement chaque lieur avec deux des groupes d'alcool de sucre, qui a abouti à la création d'un autre anneau. Cela a permis à l'équipe de surmonter la forte tension entre les liaisons qui maintenaient les sucres ensemble, un problème qui a empêché leur création dans le passé.
Les cyclodextrines sont principalement utilisées pour fabriquer des médicaments, mais d'autres applications ont inclus les produits agricoles et l'ingénierie environnementale. Leur popularité est principalement attribuable à leur sécurité – ils sont tous non toxiques. En raison de leur histoire, il est probable que le nouveau, des cyclodextrines plus petites seront utilisées dans des applications similaires.
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