Par Claire Gillespie, mis à jour le 24 mars 2022
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Un alcène est un hydrocarbure insaturé contenant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, tandis qu'un alcane est un hydrocarbure saturé avec seulement des liaisons simples. La transformation d'un alcane en alcène nécessite l'élimination des atomes d'hydrogène, un processus connu sous le nom de déshydrogénation. Cette réaction endothermique est généralement réalisée à des températures très élevées et constitue la pierre angulaire de la production pétrochimique moderne.
La conversion d'un alcane en alcène implique une déshydrogénation, une réaction endothermique qui élimine l'hydrogène de l'alcane à des températures supérieures à 500°C.
Les alcanes sont des hydrocarbures simples composés uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, toutes les liaisons carbone-carbone étant uniques. Leur nature saturée les rend relativement inertes, réagissant principalement avec l'oxygène lors de la combustion pour produire de l'eau et du dioxyde de carbone. Les propriétés physiques des alcanes, telles que le point d'ébullition et la viscosité, augmentent de manière prévisible avec la longueur de la chaîne, ce qui les rend précieux comme carburants et solvants. Les exemples courants incluent le méthane, l'éthane, le propane, le butane et le pentane.
Les alcènes, en revanche, contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, qui confèrent une plus grande réactivité. Cette insaturation permet aux alcènes de servir d'intermédiaires clés dans la synthèse d'aldéhydes, d'alcools, de polymères, d'aromatiques, etc. Par exemple, la réaction d'un alcène avec de la vapeur dans un processus catalytique donne l'alcool correspondant.
L'hydrogénation est l'inverse de la déshydrogénation :un alcène est converti en alcane en ajoutant de l'hydrogène à travers la double liaison. La réaction utilise généralement un catalyseur au nickel et est conduite à environ 150°C (302°F). Ce processus est largement utilisé pour produire des carburants saturés et divers produits chimiques industriels.
La déshydrogénation élimine l'hydrogène des alcanes, tels que le propane ou l'isobutane, pour former des alcènes comme le propylène ou l'isobutylène. Dans l’industrie pétrochimique, cette étape est essentielle pour produire des aromatiques, du styrène et d’autres produits chimiques spécialisés. La réaction est hautement endothermique et nécessite des températures supérieures à 500°C (932°F). Les voies de déshydrogénation typiques incluent l'aromatisation du cyclohexène en présence d'accepteurs d'hydrogène (souvent du soufre ou du sélénium) et la conversion des amines en nitriles à l'aide de réactifs tels que le pentafluorure d'iode.
Au-delà de la chimie industrielle, les principes de déshydrogénation sont appliqués dans la technologie alimentaire, où les graisses saturées sont converties en graisses insaturées lors de la production de margarine. L'environnement à haute température facilite la libération d'hydrogène gazeux, conduisant l'équilibre vers le produit insaturé.