Teintures, médicaments, et les matériaux fonctionnels sont généralement basés sur des molécules innovantes fabriquées par des chimistes. Pour leur fabrication, plusieurs réactions chimiques sont disponibles, mais il y a des limites. Par exemple, composés fluorés, des molécules contenant au moins un atome de fluor, sont souvent difficiles à préparer. C'est malheureux, car ils présentent des propriétés chimiques intéressantes et sont d'une grande importance pour le développement d'ingrédients actifs. Ainsi, les chercheurs recherchent de nouvelles techniques pour produire ces composés.

Des chimistes de la Westfälische Wilhems-Universität (WWU) ont développé une méthode synthétique nouvelle et pratique pour la formation de telles structures d'anneaux moléculaires tridimensionnelles « saturées » fluorées (c'est-à-dire contenant uniquement une liaison simple). L'étude vient d'être publiée en ligne dans la revue Science .

"Je pense que nos résultats sont une percée. Cela peut avoir une grande importance pour la production efficace de nouvelles molécules et, par conséquent, nouveaux médicaments, agents phytosanitaires et matériaux fonctionnels, " dit Frank Glorius.

Sa nouvelle méthode synthétique part du plat, structures cycliques aromatiques constituées de carbone et portant des atomes de fluor. Ces matières premières comprennent peu coûteuses, composés disponibles dans le commerce et ceux qui peuvent être facilement préparés.

Facilité par un catalyseur, les chimistes ont ajouté sélectivement des atomes d'hydrogène ("hydrogénation") à une face du système cyclique. Les chimistes et les biochimistes définissent les catalyseurs comme des enzymes ou des molécules qui peuvent accélérer ou permettre certaines réactions. Une addition sélective permet le contrôle des propriétés des produits obtenus, par exemple, la solubilité, l'état global ou la polarité. Une molécule est considérée comme polaire si les charges sont séparées pour donner des fragments moléculaires plus négatifs et plus positifs. Les produits fabriqués dans cette étude contiennent les atomes de fluor les plus chargés négativement sur une face et les atomes d'hydrogène les plus chargés positivement sur l'autre face du cycle.

De nombreuses matières premières aromatiques fluorées ont été converties avec succès en produits souhaités par le groupe. Glorius dit, "Les atomes de fluor attachés réduisent encore plus la réactivité des matières premières aromatiques déjà peu réactives dans l'hydrogénation catalytique. Cela est particulièrement vrai pour les substrats contenant plusieurs atomes de fluor. La sensibilité de la liaison carbone-fluor à l'hydrogénation est encore plus prononcée, conduisant généralement à la perte de l'atome de fluor.

De nombreuses études du passé ont signalé ce dernier problème. Remarquablement, la nouvelle méthode de synthèse permet aux atomes de fluor de tolérer l'hydrogénation catalytique. "Nous avons identifié un système catalytique suffisamment puissant pour surmonter la stabilisation aromatique. Pourtant, il est suffisamment doux pour préserver les liaisons carbone-fluor." En tant que catalyseur, les scientifiques ont utilisé une combinaison de rhodium, un métal noble, et d'un ligand carbène particulièrement riche en électrons (une molécule spéciale de liaison aux métaux) qui influence grandement les propriétés du catalyseur.

Le premier auteur Mario Wiesenfeldt dit, "La nouvelle méthode offre un accès étonnamment simple à un motif structurel fascinant :cyclique, saturée et sélectivement fluorée sur une face. De nombreux produits se caractérisent par un haut niveau de polarité."

Le composé "tout-cis-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexafluorocyclohexane, " dans lequel le cycle carboné saturé à six chaînons contient le nombre maximum de six atomes de fluor sur la même face du cycle, représente l'une des molécules organiques les plus polaires connues à ce jour. En 2015, ce composé remarquable a été préparé et signalé pour la première fois par le professeur David O'Hagan de l'Université de St. Andrews en Écosse. Cependant, son équipe avait besoin d'une séquence synthétique en 12 étapes pour sa formation. La nouvelle méthode permet la formation de ce composé et de nombreux composés apparentés en une seule étape pratique, permettant ainsi la formation de quantités plus importantes.

"L'hydrogénation est une méthode de synthèse attractive et souvent très propre, " dit Frank Glorius. " Un exemple particulièrement frappant est la formation d'ammoniac par le procédé Haber-Bosch, l'hydrogénation de l'azote, consommant plus de 1 pour cent de l'approvisionnement énergétique annuel du monde. Il est d'une importance fondamentale pour la nutrition de l'humanité, puisqu'il sert de base à la production d'engrais azotés, entre autres."