Par Michael Juge
Mis à jour le 30 août 2022

Les isomères sont des composés qui partagent la même composition atomique mais diffèrent par leur connectivité. Les isomères structurels, par exemple, peuvent réorganiser les mêmes atomes dans des structures moléculaires distinctes. La formule C6H12 est étonnamment polyvalente, donnant naissance à 25 isomères structuraux uniques allant des cycloalcanes aux alcènes à chaîne droite.

Étape 1 – Cyclohexane

Esquissez un anneau à six carbones (cyclohexane). Attachez deux hydrogènes à chaque carbone.

Étape 2 – Méthylcyclopentane

Dessinez un cycle à cinq carbones et ajoutez un groupe méthyle (CH3) à n'importe quel carbone.

Étape 3 – Isomères du diméthylcyclobutane

Construisez un cycle à quatre carbones et attachez deux groupes méthyle selon les modèles suivants :

• 1,1‑diméthylcyclobutane
• 1,2‑diméthylcyclobutane
• 1,3‑diméthylcyclobutane
• Éthylcyclobutane (CH3CH2 attaché à un carbone cyclique)

Étape 4 – Triméthylcyclopropane et isomères associés

Créez un cycle à trois carbones et positionnez les substituants comme suit :

• 1,2,3‑triméthylcyclopropane
• 1,1,2‑triméthylcyclopropane
• 1‑éthyl‑1‑méthylcyclopropane
• 1‑éthyl‑2‑méthylcyclopropane
• Propylcyclopropane
• Isopropylcyclopropane

Étape 5 – Alcènes linéaires à quatre carbones

Dessinez des chaînes à quatre carbones contenant une double liaison :

• 2‑éthyl‑1‑butène CH2=C(CH2CH3)CHCH2CH3
• 2,3‑diméthyl‑2‑butène CH3C(CH3)=C(CH3)CH2CH3
• 2,3‑diméthyl‑1‑butène CH2=C(CH3)CH(CH3)CH3
• 3,3‑diméthyl‑1‑butène CH2=CHC(CH3)(CH3)CH2CH3

Étape 6 – Alcènes linéaires à cinq carbones

Esquissez des chaînes à cinq carbones avec une double liaison :

• 2‑méthyl‑1‑pentène CH2=C(CH3)CH2CH2CH3
• 3‑méthyl‑1‑pentène CH2=CHCH(CH3)CH2CH3
• 4‑méthyl‑1‑pentène CH2=CHCH2CH(CH3)CH3
• 2‑méthyl‑2‑pentène CH3C(CH3)=CHCH2CH3
• 3‑méthyl‑2‑pentène CH3CH=C(CH3)CH2CH3
• 4‑méthyl‑2‑pentène CH3CH=CHCH(CH3)CH3

Étape 7 – Alcènes linéaires à six carbones

Illustrez les chaînes à six carbones suivantes avec une double liaison :

• 1‑hexène CH2=CHCH2CH2CH2CH3
• 2‑hexène CH3CH=CHCH2CH2CH3
• 3‑hexène CH3CH2CH=CHCH2CH3

TL;DR

Lorsque l’on considère l’isomérie géométrique – distinguant les arrangements cis/trans autour des anneaux et des doubles liaisons – le nombre d’isomères distincts augmente. Néanmoins, les 25 formes structurelles répertoriées ci-dessus fournissent une base complète pour toute étude C6H12.