Voici une ventilation de la réaction:
1. Formation d'un carbocation: Alcl₃ agit comme un acide de Lewis, acceptant une seule paire d'électrons de l'atome de chlore dans le chlorure de méthyle. Cela affaiblit la liaison C-Cl, conduisant à son clivage et à la formation d'un carbocation de méthyle (CH₃⁺).
2. Attaque électrophile: Le carbocation de méthyle hautement électrophile attaque ensuite l'anneau aromatique riche en électrons du substrat, formant une nouvelle liaison carbone-carbone.
3. Transfert de protons: Un proton (H⁺) est ensuite transféré de l'anneau aromatique à l'anion Alcl₄⁻, régénérant le catalyseur Alcl₃ et formant le produit alkylé final.
Réaction globale:
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Ch₃cl + alcl₃ + arh → arch₃ + hcl + alcl₃
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où:
* Arh représente le substrat aromatique
* Arch₃ représente le produit alkylé
Facteurs influençant la réaction:
* Nature de l'anneau aromatique: La réactivité de l'anneau aromatique peut être influencée par des groupes à don d'électrons ou d'électrons-tireurs.
* halogénure alkyle: La réactivité de l'halogénure alkyle est influencée par le type d'halogène et la structure du groupe alkyle.
* Concentration de catalyseur: La concentration d'ALCL₃ affecte la vitesse de la réaction.
Applications:
La réaction d'alkylation de Friedel-Crafts est largement utilisée dans la synthèse organique pour la préparation de divers composés, y compris les produits pharmaceutiques, les polymères et les colorants.
Remarque: Cette réaction peut conduire à plusieurs alkylations, et il est essentiel de contrôler les conditions de réaction pour atteindre le produit souhaité.
