Nouvelle méthode du professeur Troels Skrydstrup à l'Université d'Aarhus pour l'hydrothiolation de systèmes avec des complexes de métaux de transition. Crédit :Troels Skrydstrup
L'élément chimique soufre est un constituant important dans de nombreux produits pharmaceutiques, et par conséquent, il est souhaitable d'introduire efficacement des fragments contenant du soufre dans une large gamme de composés chimiques. L'équipe Skrydstrup a fourni un moyen efficace d'introduire un petit bloc de construction de soufre avec lequel il est généralement difficile de travailler, un gaz à l'odeur extrêmement répugnante. L'équipe a utilisé un catalyseur à base d'or pour les réactions impliquant des doubles liaisons carbone-carbone.
Le groupe de recherche s'est concentré sur l'utilisation du plus petit thiol contenant du carbone, méthanethiol (MeSH). Cependant, Engrener, le principal composé responsable de la mauvaise haleine et de l'odeur des flatulences, est également hautement inflammable et donc dangereux à travailler en laboratoire. Dans la présente étude, chercheurs de l'iNANO et du Département de chimie, Université d'Aarhus, rapportent qu'ils ont développé avec succès un système à deux chambres afin d'éviter de manipuler des bouteilles sous pression avec du MeSH ou d'ajouter le gaz directement aux réactions chimiques. Les auteurs démontrent également qu'un composé organique cristallin peut être utilisé pour libérer une quantité exacte de MeSH lors de l'activation dans le système à deux chambres.
Dans ce travail, l'utilisation directe de MeSH a été contournée et un protocole pour la livraison et l'utilisation d'une quantité stoechiométrique de MeSH gazeux a été développé sans avoir besoin de cylindres sous pression. Le groupe Skrydstrup a démontré par la génération ex-situ de MeSH à partir d'un simple précurseur cristallin dans le réacteur à deux chambres qu'une hydrothiolation médiée par l'or (I) des alcènes terminaux peut fournir le sulfure de méthyle correspondant avec des rendements élevés. La réaction favorisée par un complexe d'or (I) est également intéressante car ces complexes semblent fonctionner comme des initiateurs de radicaux d'après l'étude mécanistique entreprise.