1. Activation de l'anneau: Le groupe hydroxyle (-OH) attaché au cycle de benzène dans le phénol est un groupe donnant des électrons. Il augmente la densité électronique dans le ring, en particulier aux positions ortho et para. Cela rend l'anneau plus sensible aux attaques électrophiles.
2. Formation d'un intermédiaire stabilisé par résonance: Lorsque le brome réagit avec le phénol, il forme un intermédiaire d'ion bromonium. Cet intermédiaire est stabilisé par résonance avec la seule paire d'électrons sur l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle. Cette stabilisation de résonance rend la réaction plus favorable.
3. Attaque électrophile: L'ion bromonium, étant un électrophile solide, attaque facilement l'ortho riche en électrons et les positions para de l'anneau phénol. Le premier atome de brome entre dans l'une de ces positions, activant davantage l'anneau vers l'attaque électrophile.
4. Bromation successif: Après la première bromation, l'anneau devient encore plus activé en raison de la présence du substituant brome. Cela permet d'introduire les deuxième et troisième atomes de brome à la position Ortho et Para, conduisant à la trisubstitution.
5. eau comme solvant: L'eau, étant un solvant polaire, aide à stabiliser les carbocations intermédiaires formées pendant la réaction. Cela favorise davantage la réaction.
Dans l'ensemble, la combinaison de l'effet donnant l'électrons du groupe hydroxyle, la stabilisation de résonance de l'intermédiaire et la présence d'eau comme solvant rend le phénol très sensible à la trisubstitution dans une solution de brome aqueuse.
Il est important de noter que la réaction peut être contrôlée pour obtenir des produits mono ou di-bromés en ajustant les conditions de réaction. Par exemple, l'utilisation d'une solution froide de brome dans un solvant non polaire comme le tétrachlorure de carbone peut entraîner une mono-bromation.
