Mécanisme:
1. Attaque nucléophile: L'ion de l'acétylide (R-C≡C-) agit comme un nucléophile fort et attaque l'atome de carbone électrophile dans le cycle d'oxyde d'éthylène.
2. Ouverture de la bague: L'attaque ouvre le cycle d'époxyde, conduisant à la formation d'un ion d'alcoxyde.
3. Protonation: L'ion d'alcoxyde peut être protoné par un acide faible, comme l'eau, pour former le produit final.
Produit:
Le produit de la réaction sera un alcool substitué. L'ion acétyde ajoutera à l'atome de carbone moins gêné de l'anneau d'époxyde.
Exemple:
Si nous utilisons de l'acétylide de sodium (NaC correspondch) et de l'oxyde d'éthylène, la réaction produira de l'alcool 2-propopynyl (CH≡CCH2OH).
Remarque:
* Les conditions de réaction peuvent influencer le rendement et la sélectivité du produit.
* Cette réaction est un outil synthétique important pour la préparation de divers alcools et autres composés fonctionnalisés.
Dans l'ensemble, l'ion acétylide peut réagir avec l'oxyde d'éthylène par un processus d'ouverture de cycle nucléophile, formant un alcool substitué.
