1. Stabilisation de résonance de l'ion phénoxyde:
* Lorsque le phénol perd un proton (H +), il forme l'ion phénoxyde. Cet ion est stabilisé par la résonance, où la charge négative peut se délocaliser sur l'anneau de benzène. Cette délocalisation de la charge rend l'ion phénoxyde plus stable, ce qui facilite le don de phénol de donner un proton et d'augmenter ainsi son acidité.
2. Effet inductif:
* L'anneau de benzène dans le phénol est de tirage par électrons en raison des atomes de carbone hybridés SP2. Cet effet inductif éloigne la densité électronique de l'atome d'oxygène dans le groupe hydroxyle, ce qui rend la liaison O-H plus polaire et donc plus facile à casser.
3. Aromaticité:
* La nature aromatique du cycle de benzène dans le phénol ajoute à sa stabilité, contribuant davantage à la stabilité de l'ion phénoxyde.
En revanche, l'éthanol n'a pas les mêmes facteurs de stabilisation:
* L'ion éthoxyde formé par la déprotonation de l'éthanol n'est pas stabilisé par résonance.
* Le groupe alkyle en éthanol est donnant des électrons, ce qui rend la liaison O-H moins polaire et plus difficile à casser.
dans l'ensemble:
La combinaison de la stabilisation de la résonance, de l'effet inductif et de l'aromaticité dans le phénol le rend beaucoup plus acide que l'éthanol.
