Voici pourquoi:
* polarité: L'eau est un solvant hautement polaire en raison de sa liaison hydrogène. La triéthylamine est une molécule non polaire, car les trois groupes éthyliques (CH3CH2-) attachés à l'atome d'azote distribuent uniformément la densité électronique. Cette différence de polarité conduit à une mauvaise interaction entre les deux molécules.
* liaison hydrogène: Les molécules d'eau peuvent former de fortes liaisons hydrogène entre elles. La triéthylamine, dépourvue d'un atome d'hydrogène attaché à un atome électronégatif, ne peut pas participer à une liaison hydrogène avec de l'eau.
* Effet hydrophobe: Les groupes éthyliques non polaires de la triéthylamine interagissent favorablement entre eux, créant une "coquille" hydrophobe qui résiste à l'interaction avec l'eau.
En résumé, le manque de polarité, l'incapacité à former des liaisons hydrogène et l'effet hydrophobe contribuent tous à la mauvaise solubilité de la triéthylamine dans l'eau.