L'anhydride phtalique est produit industriellement par l'oxydation catalytique de l'ortho-xylène en utilisant pentoxyde de vanadium (V2O5) comme le catalyseur. Voici une ventilation du mécanisme:
Étape 1:oxydation de l'ortho-xylène en acide phtalique
* L'ortho-xylène (C8H10) réagit avec l'oxygène (O2) en présence de V2O5 à des températures élevées (environ 350-400 ° C) et des pressions (environ 1 à 2 atm).
* Le catalyseur V2O5 aide à activer la molécule d'oxygène et à faciliter le processus d'oxydation.
* Deux groupes méthyle (-CH3) sur la molécule d'ortho-xylène sont oxydés en groupes d'acide carboxylique (-COOH) formant de l'acide phtalique (C8H6O4).
Étape 2:déshydratation de l'acide phtalique à l'anhydride phtalique
* L'acide phtalique formé à l'étape 1 est ensuite déshydraté en le chauffant davantage (environ 200-300 ° C).
* Ce processus élimine une molécule d'eau (H2O) de l'acide phtalique, conduisant à la formation d'anhydride phtalique (C8H4O3).
Réaction globale:
C8H10 + 3O2 → C8H4O3 + 2H2O
Remarque:
* La réaction est très exothermique et produit une quantité importante de chaleur.
* La présence d'un catalyseur est cruciale pour que la réaction se produise à un rythme raisonnable.
* La réaction est généralement effectuée dans un processus continu avec un lit fixe de catalyseur.
* L'anhydride phtalique est ensuite purifié par distillation.
Méthodes alternatives:
Bien que l'oxydation catalytique de l'ortho-xylène soit la méthode industrielle la plus courante, d'autres méthodes existent pour produire de l'anhydride phtalique. Ceux-ci incluent:
* oxydation du naphtalène :Cette méthode implique l'oxydation du naphtalène en utilisant de l'air en présence d'un catalyseur de vanadium.
* Réaction Diels-Alder :Cette méthode implique la réaction de l'anhydride maléique avec le cyclopentadiène.
Cependant, l'oxydation de l'ortho-xylène est généralement préférée en raison de son rendement élevé et de son coût relativement faible des matières premières.
