* Stabilité de la carbocation: Le mécanisme SN1 implique la formation d'un intermédiaire de carbocation. Les carbocations primaires sont extrêmement instables en raison de l'absence de groupes provenant d'électrons pour stabiliser la charge positive. Ils réorganisent ou réagissent rapidement d'autres manières, ce qui rend difficile la formation d'une carbocation stable nécessaire pour une réaction SN1.
* entrave stérique: La présence de groupes volumineux autour du carbone portant le groupe de départ dans un halogénure d'alkyle primaire entrave l'approche du nucléophile. Cet entrave stérique rend la réaction SN1 encore moins probable.
Au lieu des réactions SN1, les halogénures d'alkyle primaires sont principalement synthétisés à l'aide de réactions SN2.
Les réactions SN2 favorisent les halogénures d'alkyle primaires pour les raisons suivantes:
* Formation de carbocation non requise: Les réactions SN2 passent par un mécanisme concerté où le nucléophile attaque le carbone en même temps que le groupe de départ qui part. Cela évite la formation de carbocations instables.
* Moins d'obstacles stériques: L'attaque arrière du nucléophile dans une réaction SN2 est moins entravée dans les halogénures d'alkyle primaires, ce qui le rend plus favorable.
en résumé: Les halogénures d'alkyle primaires ne sont pas des substrats appropriés pour les réactions SN1 en raison de l'instabilité des carbocations primaires et de l'entrave stérique. Ils sont plus facilement synthétisés par des réactions SN2.
