1. nucléophile fort: L'ion d'alcoxyde (RO-) utilisé dans la réaction est un nucléophile très fort. Il a une densité électronique élevée et attaque facilement le centre de carbone électrophile de l'halogénure alkyle.
2. Halogénure d'alkyle primaire ou secondaire: La synthèse de Williamson utilise généralement des halogénures d'alkyle primaires ou secondaires. Ces substrats sont moins entravés stériquement, les rendant plus accessibles pour l'attaque arrière par le nucléophile, une caractéristique déterminante des réactions SN2.
3. solvant d'aprotique polaire: La réaction est généralement effectuée dans un solvant d'aprotique polaire, comme le diméthyl sulfoxyde (DMSO) ou l'acétone. Ces solvants ne résolvent pas fortement l'ion d'alcoxyde, ce qui lui permet de rester hautement réactif et de favoriser les réactions SN2.
4. Absence de bon groupe de départ: La réaction implique le déplacement d'un ion halogénure, un bon groupe de départ. Cela favorise davantage le mécanisme SN2.
en résumé: La combinaison d'un nucléophile fort, d'un halogénure d'alkyle moins stérique et d'un solvant aprotique polaire favorise le mécanisme SN2 dans la synthèse de Williamson Ether.
Voici une ventilation des points clés:
* réactions SN2 Impliquez une seule étape où le nucléophile attaque l'électrophile à l'arrière, entraînant une inversion de configuration au centre de carbone électrophile.
* réactions SN1 , en revanche, impliquent un processus en deux étapes où le groupe de départ part en premier pour former un intermédiaire de carbocation. Cet intermédiaire réagit alors avec le nucléophile dans une étape séparée.
Les conditions de la synthèse de Williamson Ether sont spécifiquement adaptées pour favoriser le processus SN2 , résultant en la formation de l'éther souhaité.
