Voici une ventilation du processus de synthèse:
1. Réaction de condensation:
* Matériel de départ:
* malonate de diéthyle: Il s'agit d'un ester qui agit comme le "bloc de construction" de l'anneau de cyclohexane.
* acétone: Il s'agit d'une cétone qui contribuera les deux groupes méthyle dans le produit final.
* l'éthoxyde de sodium (Naoet): Il s'agit d'une base forte qui facilite la réaction de condensation.
* Mécanisme:
* Étape 1: La base (Naoet) déprotonne le malonate de diéthyle, formant un carbanion.
* Étape 2: Ce carbanion attaque le groupe carbonyle d'acétone, formant une nouvelle liaison C-C et créant un produit intermédiaire.
* Étape 3: L'intermédiaire subit une tautomérisation pour former un énolate stable.
2. Réaction de cyclisation:
* Mécanisme:
* Étape 1: L'énolate subit une réaction de condensation claisen intramoléculaire. Cela implique que l'Enolate attaque le groupe carbonyle de la fraction ester dans la molécule.
* Étape 2: Il en résulte la formation d'un anneau à six chaînons (cyclohexane) et l'élimination d'un ion d'éthoxyde.
* Étape 3: Le β-cétoester résultant subit une hydrolyse et une décarboxylation pour céder la dimedone.
Schéma de réaction simplifié:
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Malonate de diéthyle + acétone + Naoet -> (réaction de condensation) -> intermédiaire -> (réaction de cyclisation) -> dimedone
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Remarque importante:
* Les conditions de réaction sont cruciales pour une synthèse réussie.
* Un contrôle minutieux de la température, des rapports de réactifs et du temps de réaction est essentiel pour maximiser le rendement et minimiser les réactions secondaires.
* Les conditions de réaction exactes peuvent varier en fonction du protocole spécifique utilisé.
Synthèse industrielle:
DimeDone est produite commercialement à grande échelle en utilisant un processus similaire mais en utilisant un équipement à l'échelle industrielle et des conditions optimisées.
