La première étape de la réaction est la formation d’un carbocation. Cela se produit lorsque l'un des atomes de brome de la molécule de dibromure de méso-stilbène est déplacé par un nucléophile, tel qu'un ion hydroxyde. Cela entraîne la formation d’un ion bromure et d’un intermédiaire carbocation.

Étape 2 :Réarrangement du carbocation

L'intermédiaire carbocation formé lors de la première étape est instable et se réorganise rapidement en un carbocation plus stable. Ce réarrangement se produit via un déplacement 1,2 d'un atome d'hydrogène de la position benzylique vers le centre carbocation.

Étape 3 :Formation de la triple liaison

Dans l’étape finale de la réaction, l’ion bromure de la première étape attaque l’intermédiaire carbocation, entraînant la formation d’une triple liaison entre les deux atomes de carbone. Il en résulte la formation de diphénylacétylène et de bromure d'hydrogène.

Le schéma réactionnel global peut être représenté comme suit :

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dibromure de méso-stilbène + 2 ions hydroxyde → diphénylacétylène + 2 bromure d'hydrogène + 2 ions bromure

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