Étape 1 :Ajout nucléophile : L'atome d'oxygène du groupe carbonyle agit comme un électrophile et attaque l'atome d'azote nucléophile du semicarbazide. Cela forme un intermédiaire tétraédrique.
Étape 2 : Transfert de protons : Un proton est transféré de l'atome d'azote du semicarbazide à l'atome d'oxygène du groupe carbonyle, entraînant la formation d'un groupe hydroxyle et d'un atome d'azote chargé positivement.
Étape 3 : Cyclisation : L’atome d’azote chargé positivement attaque ensuite l’oxygène carbonyle, conduisant à la formation d’une structure cyclique à cinq chaînons appelée semicarbazone.
Étape 4 : Transfert de protons : Enfin, un proton est transféré du groupe hydroxyle à l’atome d’azote de la semicarbazone, entraînant la formation du dérivé final de la semicarbazone.
La réaction globale peut être représentée comme suit :
RCHO + NH2NHCONH2 → RN=C(NH2)NHCONH2 + H2O
où R représente un groupe alkyle ou aryle.
Les dérivés de semicarbazone sont utiles pour l'identification et la caractérisation des composés carbonylés. Ils sont également utilisés comme intermédiaires dans la synthèse d’autres composés organiques.
