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    EN CONSIDÉRANT UNIQUEMENT LES PROTONS LIÉS AU CARBONE, mis par ordre d'acidité décroissant les composés suivants CH3CH2OH, CH3COCH3, CH3COH, CH3COOCH3 ?
    L'acidité du proton lié au carbone diminue dans l'ordre suivant :

    1. CH3COH> 2. CH3COOCH3> 3. CH3COCH3> 4. CH3CH2OH.

    En effet, plus les substituants liés au carbone sont électronégatifs, plus ils retireront la densité électronique de la liaison carbone-hydrogène, rendant l'hydrogène plus acide.

    Dans CH3COH, l’atome d’oxygène est hautement électronégatif et retire la densité électronique de la liaison carbone-hydrogène, rendant l’hydrogène plus acide. Dans CH3COOCH3, l'atome d'oxygène du groupe ester retire également la densité électronique de la liaison carbone-hydrogène, mais dans une moindre mesure que dans CH3COH. En effet, l’atome d’oxygène du groupe ester est également lié à un atome de carbone, qui confère une densité électronique à l’atome d’oxygène. Dans CH3COCH3, le groupe méthyle n’est pas aussi électronégatif que l’atome d’oxygène, il ne retire donc pas autant de densité électronique à la liaison carbone-hydrogène. Cela rend l’hydrogène du CH3COCH3 moins acide que l’hydrogène du CH3COH et du CH3COOCH3. Dans CH3CH2OH, l’atome d’hydrogène est lié à un atome de carbone qui n’est lié à aucun atome électronégatif. Cela fait de l’hydrogène du CH3CH2OH le moins acide des quatre composés.

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