Les transformations chimiques durables deviennent de plus en plus importantes et demandées dans le monde entier dans tous les domaines de la vie. L'électrochimie joue un rôle décisif dans ce développement car la synthèse électro-organique est une méthode qui évite de grandes quantités de déchets générés par les transformations chimiques conventionnelles.

Dans un article récent, une équipe de scientifiques de l'Institut Max Planck de conversion d'énergie chimique (MPI CEC) montre comment l'électrochimie stimule le développement de voies de synthèse plus durables pour la boîte à outils du chimiste organique moderne en démontrant que la conversion électrochimique des groupes nitro, dont la réduction nécessite normalement de grandes quantités de réducteurs ou de métaux rares, offre un accès direct à la classe jusqu'alors peu étudiée des hétérocycles N-hydroxy, un motif structurel innovant pour la découverte de médicaments modernes.

Combler les lacunes dans les connaissances :nouvelles découvertes sur les hétérocycles

Les hétérocycles contenant de l'azote, en particulier les benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes, sont un motif structurel largement utilisé dans les produits pharmaceutiques modernes à succès, comme le Diazoxid. En revanche, on sait peu de choses sur les hétérocycles contenant une modification N-hydroxy exocyclique. La grande stabilité et les caractéristiques uniques de la liaison N-O rendent ce motif très intéressant pour la recherche pharmaceutique moderne. De plus, les hétérocycles N-oxy sont souvent trouvés comme principaux métabolites des médicaments.

La synthèse électrochimique par réduction nitro permet la synthèse sélective de cette classe de composés difficilement accessible par les voies classiques.

Les benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes représentent un motif structurel trouvé dans plusieurs API. Cependant, aucune approche synthétique pour accéder aux dérivés N-hydroxy contenant une modification N-O exocyclique unique n'a été rapportée jusqu'à présent.

Siegfried R. Waldvogel et ses collègues du MPI CEC et de Johannes Gutenberg-Universität Mainz montrent dans leur article récemment publié que l'électro-organique, une technique de synthèse durable et puissante, permet un accès hautement sélectif et évolutif par réduction cathodique des nitro-arènes facilement accessibles. .

L'équipe de scientifiques a développé une synthèse électro-organique hautement sélective et évolutive de nouveaux dioxydes de benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1, qui représentent un motif structurel important d'API modifiés avec un N-hydroxy unique. moitié.

Potentiel d'utilisation dans la recherche métabolique et la recherche pharmaceutique

Cette étude a permis un accès préparatoire à de nouvelles substances portant une modification N-hydroxy d'un motif structurel couramment trouvé dans les médicaments et a élargi la bibliothèque de composés de benzo[e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes. Cependant, les propriétés biologiques de ces composés sont encore totalement inconnues. De plus, leurs recherches pourraient contribuer à améliorer l’efficacité des médicaments, à comprendre le métabolisme ou à explorer de nouvelles applications pharmaceutiques.

L'article est publié dans la revue Cell Reports Physical Science. .