Le benzène, C6H6, est un hydrocarbure présent dans le pétrole brut et un composant majeur de l'essence. Il est utilisé pour fabriquer des fibres synthétiques, des détergents et même des médicaments. Vous pouvez dériver de l'acide benzoïque, structure chimique C6H5COOH, du benzène en unissant la molécule de benzène insoluble dans l'eau avec un groupe acide carboxylique (-COOH). Cela produit une poudre blanche soluble dans l'eau, agréable à l'odeur qui est utilisée pour les arômes et les parfums. La formation de l'acide benzoïque a à voir avec "ionisabilité." L'eau peut se lier à l'acide benzoïque par liaison hydrogène. Au-delà de cela, les molécules d'eau peuvent stabiliser la formation de l'ion "benozate".

TL: DR (Trop long: pas lu)

L'acide benzoïque a une faible solubilité dans l'eau à température ambiante parce que la majeure partie de la molécule est non polaire. À des températures plus élevées, la solubilité augmente.

Raison principale de la faible solubilité

La principale raison pour laquelle l'acide benzoïque se dissout seulement légèrement dans l'eau froide est que, même si le groupe acide carboxylique est polaire, la molécule d'acide benzoïque est non polaire (l'eau est polaire). C'est seulement le groupe carboxylique qui est polaire. De plus, il n'y a pas de structures stabilisantes internes qui favorisent le carboxylate, -COO (-), sur l'acide carboxylique, -COOH.

Hydrogen Bonding

Quand pas en présence d'eau, deux molécules de l'acide benzoïque peut former ce qu'on appelle un dimère. Dans ce cas, une molécule se lie à l'hydrogène à la seconde molécule. En présence d'eau, bien que peu ionisée, l'eau peut se lier à l'acide benzoïque. Ainsi:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H-OH2.

Une telle espèce liée à l'hydrogène peut aller jusqu'à l'ionisation.

Ionisation

Au-delà de la formation d'une liaison hydrogène, l'ionisation complète peut avoir lieu s'il y a un agent causatif pour la forcer. Les bases peuvent forcer l'ionisation, mais dans une mesure limitée, l'eau produit une ionisation, selon l'équation de réaction suivante:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
L'ionisation garantit l'eau Solubilité, car l'eau est un solvant polaire.

La chaleur augmente la solubilité

L'ajout de chaleur augmente considérablement la solubilité car une partie de l'énergie accrue allonge suffisamment les liaisons hydrogène, de sorte que l'ionisation se produit. Les ions sont par définition polaires, de sorte que le truisme général, comme la dissolution, indique que les ions se dissoudront dans l'eau.

Augmenter la solubilité

En plus des changements de température, il y a d'autres façons d'augmenter ou diminuer la solubilité dans l'eau de l'acide benzoïque. L'addition d'un acide fort diminue l'ionisation grâce à l'effet "ion commun". L'augmentation du pH augmente l'ionisation de l'acide benzoïque, ce qui peut entraîner une réaction.




































L'acide benzoïque est soluble dans d'autres solvants. Certains des chiffres de solubilité prédits les plus élevés pour les solvants courants comprennent 3,85 M pour l'hexane et 9,74 M pour l'acétate d'éthyle.