La réaction des triflones avec le réactif de Grignard magnésium organique permet la synthèse de gem-difluoroalcènes Crédit :Issey Takahashi
L'équipe de recherche de l'Institut des biomolécules transformatrices de l'Université de Nagoya (WPI-ITbM) du professeur Cathleen Crudden, Conférencier désigné Masakazu Nambo, Le boursier postdoctoral JSPS Yuki Maekawa et le professeur agrégé Daisuke Yokogawa ont développé une nouvelle méthode de synthèse pour la production efficace d'alcènes fluorés. Cette méthode offre une solution pratique pour raccourcir le processus de synthèse de composés bioactifs existants par le simple ajout d'un réactif magnésien organique, ou réactif de Grignard.
Comme les liaisons entre le carbone et le fluor sont comparativement plus fortes que celles entre le carbone et l'hydrogène, l'ajout de fluor est connu pour augmenter la stabilité du métabolisme et de l'oxydation. Ainsi, les composés organiques fluorés sont présents dans la majorité des produits agrochimiques et des matières organiques, leur importance dans ce domaine ne fait que croître. « Difluoroalcène » est le nom générique d'un composé dont la structure est constituée de deux atomes de fluor. Bien qu'un certain nombre de méthodes de synthèse des difluoroalcènes aient déjà été développées, ceux-ci nécessitent souvent l'utilisation de réactifs fluorés dangereusement toxiques et hautement réactifs et sont complexes et à plusieurs étapes. Bien que certaines méthodes ne nécessitant pas de réactifs dangereux aient été signalées ces dernières années, les méthodes de synthèse génériques pour les gem-difluoroalcènes particulièrement utiles sont restées très limitées.
Le groupe de recherche visait à développer une nouvelle méthode de synthèse de composés fluorés utilisant des triflones, une variété d'un groupe de composés organosulfurés appelés sulfones. Ils ont réussi à réaliser une réaction de Ramberg-Bäcklund pour produire des gem-difluoroalcènes, faire réagir des triflones avec un réactif de magnésium organique (Grignard). Comme divers substituants carbonés peuvent être introduits dans la matière première du triflone, cette méthode accélère considérablement le processus de synthèse de gem-difluoroalcène auparavant très difficile.
Cette méthode représente un grand pas en avant pour les stratégies de synthèse en chimie de synthèse organique. Sa capacité à utiliser des réactifs faciles à obtenir et à préparer signifie qu'il devrait trouver une utilisation généralisée et contribuer à la découverte de nouveaux produits agrochimiques et de matières organiques.