Une équipe de chercheurs de l'Université de Californie, Berkeley, a découvert que la 2-méthylphénanthroline peut être utilisée avec l'iridium pour accélérer les réactions de borylation catalytique. Dans leur article publié dans la revue Science , le groupe décrit sa nouvelle approche et les manières dont elle pourrait s'avérer utile.

La borylation catalytique est un type de réaction qui peut être utilisé pour cibler des liaisons carbone-hydrogène (C-H) saturées plus fortes sur des liaisons plus faibles. Malheureusement, à ce jour, ceux qui tentent d'utiliser de telles réactions ont trouvé qu'elles étaient lentes et utilisaient trop d'hydrocarbures. Dans ce nouvel effort, les chercheurs ont abordé et surmonté les deux problèmes.

Comme le notent les chercheurs, avec des réactions de fonctionnalisation C–H, le réactif utilisé attaque généralement la liaison carbone la plus faible (celle avec le plus d'électrons). La nouvelle réaction développée par l'équipe de l'UoC surmonte ces limitations et cible les liaisons primaires sur celles qui sont secondaires. Pour ce faire, il utilise de la 2-méthylphénanthroline avec de l'iridium, une approche qui s'est avérée accélérer les temps de réaction d'environ 50 à 80 %. Le temps de réaction plus rapide signifiait que l'équipe pouvait utiliser moins de substrat. Les chercheurs notent que la sélectivité dans le ciblage de la liaison primaire était particulièrement visible avec l'acide déhydroabiétique. Ils ont également noté que lorsque les liaisons C-H primaires sont bloquées ou absentes, les liaisons C-H secondaires sont ciblées.

Le fait que leur réaction soit une borylation devrait la rendre particulièrement utile aux chimistes, les chercheurs croient, parce que le bore est l'un des groupes fonctionnels les plus polyvalents. Leur nouvelle approche permettra de prendre des groupes alkyle non réactifs à travers un processus de synthèse où ils peuvent être convertis en liaisons carbone-bore - qui, ils notent, devrait être très utile car après, le C–B peut être transformé en une grande variété de groupes fonctionnels.

Un problème possible avec la réaction pourrait être de choisir le bon solvant - il devra en être un qui ne subit pas lui-même de réaction. Les chercheurs ont utilisé du cyclooctane, mais reconnaissons qu'un solvant plus polaire doit être développé pour une utilisation plus générale. Ils notent également qu'ils prévoient ensuite de chercher à comprendre pourquoi la réaction cible les obligations les plus difficiles.

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