Les macrocycles sont des molécules constituées de grands anneaux d'atomes. Bien qu'il soit relativement grand et flexible, les molécules ne restent pas toujours "disquettes" - elles peuvent en fait s'enfermer dans des formes et des géométries spécifiques.

Dans la fabrication, le contrôle des formes tridimensionnelles des macrocycles est essentiel. ça aide à décider, par exemple, si l'arôme d'un parfum est unique ou si un médicament d'ordonnance fonctionnera sur une maladie particulière.

Mais pour les chimistes de synthèse, ceux qui étudient la construction des molécules, contrôler la topologie des grands anneaux n'a pas été un processus simple - jusqu'à présent, C'est, grâce aux recherches effectuées à l'Université de Montréal.

Dans une étude publiée aujourd'hui dans Science , une équipe dirigée par le professeur de chimie Shawn Collins rapporte avoir réussi à utiliser un processus naturel appelé biocatalyse pour contrôler les formes des macrocycles.

Et cela pourrait être une aubaine pour la fabrication de produits pharmaceutiques et électroniques, ils disent.

"Les formes des macrocycles que nous avons créés sont ce qui les rend spéciaux - ils sont ce que nous appelons chiraux planaires, " a déclaré Collins. " Et la topologie chirale planaire contrôle la façon dont les molécules interagissent avec la nature. En général, les macrocycles à chiralité planaire sont sous-explorés, car les chimistes ont généralement beaucoup de mal à les fabriquer."

Jusqu'à maintenant, ils avaient deux choix :effectuer des synthèses en plusieurs étapes fastidieuses et inutiles, ou ils pourraient exploiter des méthodes utilisant des catalyseurs à base d'éléments toxiques, cher et peu abondant dans la croûte terrestre, comme le ruthénium et le rhodium.

Les deux approches ont longtemps frustré les chimistes, et l'équipe de Collins a cherché une alternative. Ils l'ont trouvé en biocatalyse, un procédé qui utilise des enzymes, catalyseurs biologiques et typiquement non toxiques, comme solution pour préparer des macrocycles chiraux planaires.

Remarquablement, même si les chimistes n'avaient jamais exploré la biocatalyse pour la synthèse de macrocycles chiraux planaires, il s'est avéré qu'il existait un produit disponible dans le commerce qui pouvait préparer le macrocycle :une enzyme lipase appelée CALB.

En l'utilisant, les biocatalyseurs ont su façonner les macrocycles avec une sélectivité souvent quasi parfaite, même si l'enzyme n'avait pas évolué dans ce but.

Surtout, Collins et son équipe ont proposé un plan synthétique qui impliquait l'utilisation de simples blocs de construction moléculaires pour « décorer » des macrocycles avec des fonctionnalités. "La fonctionnalité sont des poignées, ou de simples groupes d'atomes qui se transforment facilement en des arrangements plus complexes, " expliqua Collins.

« Notre espoir est que les macrocycles puissent désormais être adaptés pour avoir un impact sur l'industrie. Les macrocycles chiraux planaires sont déjà connus pour agir comme des antibiotiques et des agents anticancéreux. Applications dans les matériaux électroniques - dans les lasers et les dispositifs d'affichage, par exemple, cela pourrait être possible en utilisant l'approche."