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    Un chimiste crée de nouveaux catalyseurs pour les réactions de clic

    Crédit :Université RUDN

    Un chimiste de l'Université RUDN a créé une série de catalyseurs pour la chimie du clic. Ces réactions sont largement utilisées dans la synthèse de substances biologiquement actives, ainsi que dans la recherche biologique et médicale. Les nouveaux catalyseurs produisent un rendement de 99 %. Ils sont à base de cyclodextrine et d'ions cuivre. L'article a été publié dans la revue Molecules.

    Les méthodes de chimie Click sont utilisées pour synthétiser des bibliothèques de substances à haute diversité chimique, ce qui est important lors du développement de nouveaux médicaments. Ces réactions sont nécessaires à l'introduction de marqueurs (par exemple, fluorescents) en macromolécules biologiques, protéines, et des molécules d'ADN. Ceci est utilisé dans la recherche biologique et médicale.

    La réaction de chimie click la plus couramment utilisée est l'ajout d'une substance qui contient une triple liaison carbone-carbone (alkine) à un composé contenant un fragment avec trois atomes d'azote d'affilée (azide). La version classique de la réaction implique l'utilisation de cuivre à l'état d'oxydation (I) comme catalyseur. Pour ça, des ions de cuivre (II) et un excès d'un agent réducteur sont introduits dans la réaction, ou du cuivre (I) est utilisé et la réaction est conduite avec protection contre l'oxygène, ce qui impose certaines restrictions à l'application de cette réaction.

    Un chimiste de l'Université RUDN, Rafaël Luque, et ses collègues ont développé une série de catalyseurs avec des ions cuivre attachés à la surface des particules de gel de silice en utilisant un oligosaccharide de cyclodextrine cyclique. La cyclodextrine est constituée de sept molécules de glucose fermées dans un cycle. A l'intérieur du cycle se trouve un conteneur qui peut contenir l'ion cuivre et augmenter son activité catalytique. L'irradiation par ultrasons a été utilisée pour faciliter la liaison de la cyclodextrine à la surface du gel de silice.

    L'efficacité des catalyseurs créés a été évaluée sur une réaction modèle du phénylacétylène avec le benzylazide. Les chercheurs ont réussi à obtenir un rendement du produit de réaction de plus de 99 pour cent. Le rendement avec l'acétate de cuivre (II) était de 14 pour cent, et dans le cas du sulfate de cuivre (II), la réaction n'a pas eu lieu du tout. Le procédé de fabrication du catalyseur est simple, sans danger pour l'environnement, et pas cher; son utilisation ne nécessite pas l'ajout d'agents réducteurs ou de conditions sans oxygène. Les catalyseurs peuvent trouver des applications dans l'industrie pharmaceutique et dans la recherche biomédicale. Ces matériaux peuvent également présenter un intérêt dans les couplages A3 ainsi que d'autres réactions dont les hydrogénations qui sont actuellement à l'étude dans les groupes de recherche.


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