Les extraits d'ail frais contiennent une variété de composés organosulfurés sains, parmi lesquels l'ajoène constitue un ingrédient majeur extractible à l'huile. Maintenant, des chimistes du Royaume-Uni ont synthétisé pour la première fois de l'ajoène à partir de composants facilement disponibles. Les résultats, qui sont publiés dans la revue Angewandte Chemie , montrent que l'ajoène est accessible à grande échelle avec très peu d'étapes de synthèse. La synthèse chimique de composés biologiquement actifs est importante pour leur évaluation ultérieure dans la recherche médicale.

Si l'ail est coupé ou mâché, les enzymes présentes dans le tissu endommagé commencent à dégrader son principal métabolite organosulfuré, alliin. Le premier produit de dégradation est l'allicine, ce qui donne aux préparations d'ail frais leur odeur piquante caractéristique. Cependant, cette molécule se décompose davantage en divers, composés largement solubles dans l'huile, tous caractérisés chimiquement comme organosulfures ou disulfures. L'ajoène est un produit de décomposition plus stable et un composant principal des extraits d'huile. Ce composé a des effets bénéfiques sur la santé similaires à ceux de l'allicine et présente une activité anticancéreuse.

Bien que l'ajoène puisse être isolé des extraits d'ail, la synthèse chimique aurait de nombreux avantages. L'ajoène synthétisé permettrait l'introduction de modifications chimiques, une disposition clé dans la recherche sur les médicaments. Par conséquent, Thomas Wirth et son groupe de l'Université de Cardiff en collaboration avec la société galloise Neem Biotech au Royaume-Uni ont maintenant développé une approche entièrement synthétique basée sur des composants facilement disponibles. La séquence commence par un simple dibromure et se termine par l'oxydation d'un composé organosélénié. Élimination oxydative du composé du sélénium, les scientifiques ont noté, conduit à la formation de la double liaison carbone-carbone terminale caractéristique de la molécule d'ajoène. À la fois, sa partie sulfure est oxydée en un sulfoxyde, une autre fonction chimique caractéristique de l'ajoène.

Le plus grand défi de la synthèse de l'ajoène était de minimiser les diverses réactions secondaires typiques des composés organosulfurés, Wirth et son équipe ont signalé. De telles réactions secondaires ont profondément diminué le rendement de l'approche biomimétique de l'ajoène, qui a commencé à partir de l'allicine. Mais les faibles rendements se sont également avérés être un problème dans la synthèse totale. Par conséquent, les scientifiques ont exploré plusieurs modifications dans les étapes de réaction, mais l'amélioration la plus profonde, de façon inattendue, provenait de l'intensification de la synthèse. Sur l'échelle des 200 grammes, l'oxydation finale a donné 56 pour cent du produit, les auteurs ont rapporté, ce qui était deux fois plus que lorsque l'on travaillait à l'échelle du milligramme.

Le produit était biologiquement actif. Tester son activité contre les bactéries dans un essai biologique, Wirth et son groupe ont découvert que l'ajoène synthétique avait des performances similaires, voire meilleures, que l'ajoène naturel extrait de l'ail. Il inhibe la communication biologique appelée quorum sensing chez les bactéries Gram-négatives, ce qui peut conduire à la formation de biofilm. Inhiber cela pourrait être une utilisation prometteuse de l'ajoène, ont suggéré les auteurs. Et comme la synthèse totale a maintenant rendu ce composé plus facilement accessible, sa carrière en chimie médicinale est peut-être prête à décoller.