Figure 1. Schéma général d'alkylation catalytique réductrice des amines. Crédit :Université d'Osaka
Des chercheurs de l'université d'Osaka ont démontré une méthode d'alkylation réductrice pour la fonctionnalisation d'amines substituées à l'aide d'hydrogène, qui est efficacement catalysée par des catalyseurs du groupe principal inoffensifs. Leur réaction a généré de l'eau comme seul sous-produit. La réaction présentée est très polyvalente et sans danger pour l'environnement, et devrait donc être appliqué à de vastes domaines de la synthèse chimique. Ces avantages contribueront à l'établissement d'un criblage à haut débit de candidats médicaments potentiels.
Des chercheurs de l'Université d'Osaka développent une méthode verte et durable pour l'alkylation réductrice d'amines à substitution multiple
Les amines sont une partie essentielle de notre vie quotidienne; un fait soutenu par le nombre de molécules bioactives, y compris les produits naturels, médicaments, et les produits agrochimiques qui contiennent des motifs aminés. Par conséquent, le développement du vert, durable, et des approches minimisant les déchets pour la synthèse d'amines et d'acides aminés, en utilisant des catalyseurs facilement disponibles et des réactifs moins toxiques, reste un défi de taille.
Un groupe de chercheurs de l'Université d'Osaka a maintenant développé une méthode pratique et inoffensive pour l'environnement pour la fonctionnalisation d'amines à substitution multiple. Leurs résultats ont été publiés dans le Journal de l'American Chemical Society .
« Les amines sont présentes dans de nombreuses molécules bioactives, ainsi pouvoir les fonctionnaliser en utilisant un catalyseur bénin et de l'hydrogène est une approche attractive qui permettra aux chercheurs de réaliser des transformations moléculaires difficiles, " Sensuke Ogoshi, l'un des auteurs correspondants, commentaires "Jusqu'à présent, cela a été un défi important; cependant, notre méthode a démontré une synthèse très efficace d'une grande variété d'amines, y compris des acides aminés."
Figure 2. Exemple de l'alkylation réductrice catalytique dans ce travail. Crédit :Université d'Osaka
Leur méthode d'alkylation réductrice utilise directement l'hydrogène, entraînant la génération d'eau comme seul sous-produit, ce qui garantit que la méthode est propre et efficace en termes d'atomes. En outre, leur méthode peut fonctionnaliser efficacement des amines qui ont une large gamme de substituants, y compris carboxyle, hydroxyle, aminé supplémentaire, amide primaire, et des groupes sulfamides primaires, qui se sont avérés être des matériaux de départ difficiles pour les procédures précédemment rapportées.
"La procédure expérimentale simple devrait élargir la portée des substrats de réaction potentiels, " a déclaré Yoichi Hoshimoto, un autre auteur correspondant. "Nos résultats peuvent contribuer à une expansion rapide et efficace des bibliothèques d'amines bioactives."
Des méthodes synthétiques plus vertes devraient permettre à la société humaine de coexister plus harmonieusement avec le monde naturel. À cet égard, le procédé actuel sans danger pour l'environnement pour la fonctionnalisation directe des acides aminés avec de l'hydrogène ouvrira la voie à l'avenir de la synthèse chimique.
