* Effet inductif : Le groupe nitro (-NO2) attire les électrons en raison de ses atomes d'oxygène électronégatifs. Cet effet inductif éloigne la densité électronique du groupe carboxyle (-COOH), le rendant plus acide.
* Effet de résonance : Le groupe nitro peut également participer à la résonance avec le cycle benzénique. Dans l'isomère ortho, le groupe nitro est plus proche du groupe carboxyle, permettant une résonance plus forte. Cette délocalisation des électrons stabilise la base conjuguée de l'acide, la rendant plus acide.
En résumé :
* L'isomère ortho subit un effet inductif plus fort de la part du groupe nitro, éloignant la densité électronique du groupe carboxyle.
* L'isomère ortho subit également un effet de résonance plus fort, stabilisant davantage la base conjuguée.
Ces effets combinés font de l’acide ortho-nitrobenzoïque un acide plus fort que l’acide méta-nitrobenzoïque.