4-méthylcyclohexanol → 4-méthylcyclohexène + H₂O
Conditions :
* Catalyseur acide : Généralement, un acide fort comme l'acide phosphorique (H₃PO₄) ou l'acide sulfurique (H₂SO₄) est utilisé.
* Chaleur : La réaction est généralement réalisée à des températures élevées, autour de 150-180°C.
Mécanisme :
1. Protonation : Le groupe alcool du 4-méthylcyclohexanol est protoné par le catalyseur acide, formant un bon groupe partant (eau).
2. Formation de carbocation : La perte d’eau entraîne la formation d’un intermédiaire carbocation.
3. Déshydratation : Un proton est retiré d'un carbone adjacent au carbocation, conduisant à la formation de la double liaison dans le 4-méthylcyclohexène.
Remarque :
* La réaction peut également se dérouler selon un mécanisme concerté, où la protonation et la perte d'eau se produisent simultanément.
* D'autres agents déshydratants, comme le pentoxyde de phosphore (P₂O₅), peuvent également être utilisés.
* La réaction peut produire des produits secondaires, tels que d'autres isomères du 4-méthylcyclohexène.
