1. Le rôle de la double liaison dans l'éthylène
* Double liaison de l'éthylène : L'éthylène contient une double liaison carbone-carbone. Cette double liaison est riche en électrons, ce qui signifie qu’elle présente une forte concentration d’électrons.
* Attaque électrophile : L'acide sulfurique concentré est un électrophile puissant, ce qui signifie qu'il est attiré par les zones riches en électrons. La double liaison de l'éthène agit comme un site d'attaque électrophile par l'acide sulfurique.
2. La réaction avec l'acide sulfurique
* Formation d'un intermédiaire : L'acide sulfurique électrophile attaque la double liaison de l'éthène, rompant la double liaison et formant un carbocation (un atome de carbone chargé positivement). Ce carbocation est ensuite attaqué par l'ion sulfate (SO4 2- ) pour former un ester d'hydrogénosulfate d'alkyle.
* Solubilité : Cet ester d'hydrogénosulfate d'alkyle est soluble dans l'acide sulfurique concentré en raison de sa nature polaire et de la formation de liaisons hydrogène.
3. Pourquoi l'éthane ne se dissout pas
* Pas de double liaison : L'éthane n'a que des liaisons simples, ce qui signifie qu'il lui manque la double liaison riche en électrons, essentielle à l'attaque électrophile de l'acide sulfurique.
* Non polaire : L'éthane est une molécule apolaire. L'acide sulfurique concentré est un solvant polaire et « le semblable se dissout ». Le manque de polarité de l'éthane l'empêche de se dissoudre dans l'acide sulfurique polaire.
En résumé :
La principale différence réside dans la réactivité des deux molécules. La double liaison de l'éthylène permet une réaction avec l'acide sulfurique concentré, formant un produit soluble. L'éthane, dépourvu de double liaison, ne réagit pas et reste donc insoluble.