1. Isomérisation catalysée par l'acide:
* Mécanisme:
* Étape 1: La double liaison en 1-butène réagit avec un acide fort, comme l'acide sulfurique (H₂SO₄), pour former un intermédiaire de carbocation.
* Étape 2: Le carbocation subit un décalage d'hydrure, où un atome d'hydrogène à partir d'un atome de carbone adjacent se déplace vers le carbone chargé positivement. Cela forme un carbocation secondaire plus stable.
* Étape 3: Le carbocation secondaire réagit avec une base (comme l'eau ou l'ion sulfate) pour former du 2-butène.
* Conditions:
* Catalyseur: Acide fort comme l'acide sulfurique (h₂so₄)
* Température: Température modérée (environ 100 ° C)
Réaction globale:
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Ch₂ =chch₂ch₃ (1-butène) + h⁺ → ch₃ch =chch₃ (2-butène)
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Remarques importantes:
* équilibre: La réaction d'isomérisation atteint un équilibre où le 1-butène et le 2-butène sont présents. L'équilibre favorise le 2-butène car il est plus thermodynamiquement stable.
* isomères cis / trans: Le produit de l'isomérisation sera un mélange de cis-2-butène et de trans-2-butène.
Autres méthodes:
* Isomérisation catalysée par la base: Cette méthode utilise une base forte, comme l'hydroxyde de potassium (KOH), et une température plus élevée pour favoriser l'isomérisation.
* Isomérisation catalysée par le métal: Cette méthode utilise un catalyseur métallique comme le platine ou le palladium pour faciliter l'isomérisation.
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