Vous ne pouvez pas convertir directement l'aniline (c₆h₅nh₂) en chlorobenzène (c₆h₅cl) avec un seul réactif. En effet, le groupe amino (-NH₂) est un groupe d'activation fort dans les réactions de substitution aromatique électrophile, ce qui rend difficile le remplacer par du chlore.

Voici une ventilation du problème et une solution potentielle:

le problème:

* chloration directe: La chloration directe de l'aniline entraînerait une chloration multiple aux positions ortho et para au groupe amino en raison de sa forte nature activatrice.

* Remplacement direct: Remplacer directement le groupe amino par du chlore n'est pas une réaction simple.

Solution:une approche en plusieurs étapes

1. Diazotisation: Traitez l'aniline avec de l'acide nitreux (HNO₂) en présence d'un acide fort (comme HCl) à basses températures (0-5 ° C). Cette réaction forme un sel de diazonium:

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C₆h₅nh₂ + hno₂ + hcl → [c₆h₅n₂⁺] cl⁻ + 2h₂o

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2. Réaction de sandmeyer: Le sel de diazonium est ensuite réagi avec du chlorure de cuprous (CUCL) en présence d'acide chlorhydrique. Cela remplace le groupe de diazonium par du chlore, produisant du chlorobenzène:

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[C₆h₅n₂⁺] Cl⁻ + CUCL + HCL → C₆H₅CL + N₂ + CUCL₂

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Considérations importantes:

* Les sels de diazonium sont instables: Ils doivent être préparés et utilisés immédiatement.

* conditions de réaction: La réaction de Sandmeyer nécessite des conditions spécifiques pour un rendement optimal.

* Méthodes alternatives: Il existe d'autres méthodes pour synthétiser le chlorobenzène, mais elles ne sont pas aussi courantes.

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