1. Réaction d'addition (avec excès de brome):
Lorsque l'acétylène réagit avec un excès de brome, une dibromination la réaction se produit. Deux molécules de brome ajoutent à travers la triple liaison, formant le 1,1,2,2-tétrabromoéthane.
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2. Bromation partielle (avec brome limité):
Si la réaction est effectuée avec une quantité limitée de brome, une seule molécule de brome ajoute à travers la triple liaison, résultant en la formation de 1,2-dibromoéthène (également appelé dibromure d'acétylène).
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Mécanisme de réaction:
La réaction passe par un mécanisme d'addition électrophile. La molécule de brome est polarisée par la triple liaison de l'acétylène, conduisant à une attaque électrophile de brome sur l'atome de carbone. Cela forme un intermédiaire d'ion bromonium cyclique, qui est ensuite attaqué par un autre ion bromure, conduisant au produit final.
Remarque:
* La réaction est généralement réalisée dans un solvant inerte comme le tétrachlorure de carbone (CCL 4 ).
* La réaction est exothermique et peut être violente si elle n'est pas soigneusement contrôlée.
* Les produits de la réaction sont des intermédiaires utiles dans la synthèse organique.