* Effet inductif: Le groupe méthyle (-CH3) est en donnant des électrons en raison de son effet inductif. Il pousse la densité d'électrons vers l'anneau de benzène, ce qui le rend plus riche en électrons.
* Effet de résonance: Le groupe méthyle participe également à la résonance avec l'anneau de benzène. Cela augmente encore la densité électronique dans le ring, en particulier aux positions ortho et para.
* Stabilisation de l'intermédiaire: Pendant la nitration, une attaque électrophile de l'ion nitronium (NO2 +) se produit. La nature riche en électrons du toluène permet un intermédiaire de carbocation plus stable pour se former. Cette stabilisation rend la réaction de nitration plus favorable.
* Réactivité accrue: L'augmentation de la densité d'électrons dans le toluène le rend plus sensible à l'attaque électrophile, conduisant à une vitesse de réaction plus rapide par rapport au benzène.
en revanche: Le benzène est une molécule pauvre en électrons et l'ion nitronium fait face à une barrière énergétique plus élevée à l'attaque.
en résumé: La présence du groupe méthyle donnant des électrons dans le toluène améliore la densité électronique du cycle de benzène, ce qui le rend plus réactif vers les réactions de substitution électrophile comme la nitration. Il en résulte un processus de nitration plus facile et plus rapide par rapport au benzène.
